aromaticidad

AROMATICIDAD
La aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.


Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea unaelevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:


1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.


2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, con al menos un orbital p no hidridizado.


3) Los orbitales p deben solaparse paraformar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.


4) Además debe cumplir la regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente:

.- Para que un compuesto sea aromático el número de electrones pi en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2

.- Si el número de electrones pi en el sistema cíclico es4n, siendo n un número entero,el compuesto es antiaromático.


Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente delbenceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. Sin embargo, hay otros compuestos cíclicos conjugados que no se consideran "aromáticos" por no cumplir con los requisitos anteriores, son por ejemplo:


Los hidrocarburos se clasifican en dos grandes grupos:alifáticos y aromáticos. Los compuestos aromáticos se caracterizan por poseer una particular estabilidad y porque llevan a cabo las reacciones de substitución con mucha más facilidad que las de adición.

Para que un compuesto se clasifique como aromático (es decir, para que posea aromaticidad) debe cumplir con las siguientes condiciones:

1- deben ser compuestos cíclicos, planos o casiplanos.

2- deben contener un número de dobles enlaces conjugados

3- deben tener una inusual energía de resonancia

4- cada átomo en el anillo debe tener orbitales "p" sin hibridizar (por lo general, los átomos del anillo hibridizan sp2 o sp)

5- los orbitales "p" deben estar paralelos entre sí.

6- debe haber un solapamiento tal entre los orbitales "p" como para que se generar unadeslocalización total de todos los electrones en los enlaces pi.

7- todos los electrones pi deben estar pareados,

8- deben cumplir con la regla de Hückle. Esta regla establece que el número de electrones pi en un compuesto aromático debe ser igual a (4N+2) , donde N es 0,1,2,3,.....

Usando benceno, C6H6, como ejemplo de compuesto aromático, podemos entender la aplicación de estos criteriospara clasificar un compuesto como aromático.

Benceno es un compuesto cíclico, hexagonal, plano, conteniendo tres dobles enlace conjugados. Los carbonos hibridizan sp2 por lo que los orbitales "p" sin hibridizar estan paralelos entre sí.

Esto causa el solapamiento total entre los orbitales "p":

Se genera un "círculo o anillo" de orbitales de enlace pi. La nube que describe la densidadelectrónica a lo largo de todo el sistema pi del benceno y que, a su vez, proyecta la resonancia debida a la deslocalización de sus electrones, se puede ilustrar por la siguiente figura:

La alta energía de resonancia se debe a la estabilidad que le confiere la deslocalización de electrones pi a través de todo el anillo. [Energía de resonancia: diferencia en energía entre la molécula actual...