Aromaticos
Páginas: 5 (1103 palabras)
Publicado: 18 de agosto de 2011
Introducción a la Bioquímica
HIDROCARBUROS AROMATICOS Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento diferente a los alquenos normales. El benceno, C6H6, es el representante mas sencillo de esta familia, se compone de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular como se observa en su estructura molecular condensada:
CH HCHC CH CH CH
DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Son compuestos en donde uno de los hidrógenos del benceno ha sido sustituidos por un átomo de otro elemento o por un grupo de átomos. Su estructura se puede representar como
X
Se denominan nombrando el sustituyente y a continuación la palabra benceno, como cloro benceno (X = Cl) y nitrobenceno (NO2 -). Para algunos, es frecuente el uso delos nombres comunes como tolueno o metil benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina aromática se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrógeno. Los radicales derivados de los hidrocarburos aromáticos se denominan radicales arilos
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Hidrocarburos Aromáticos
DERIVADOS DEL BENCENODISUSTITUIDOS En este caso, se emplean los prefijos orto (o-), meta(m-) y para (p-) para las sustituciones en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Las estructuras de los tres isómeros son
X Y
X
X
Y Isómero orto Isómero meta Y Isómero para
La convención consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabético. Algunos ejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y elp-nitrofenol. Los dimetilbencenos se denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles DERIVADOS DEL BENCENO POLISUSTITUIDOS Para nombrar estos compuestos se numera el anillo y se localizan los sustituyentes por el número. Cuando se emplea un nombre común, el átomo de carbono al que está unido el grupo responsable del nombre se considera el carbono número uno. Lossustituyentes se nombran por orden alfabético. El TNT es el 2,4,6-trinitrolueno y el Ácido Pícrico es el 2,4,6-trinitrofenol HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS Son anillos bencénicos condensados. Se mencionan por nombres comunes como naftaleno, antraceno y fenantreno
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Introducción a la Bioquímica
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Los quesolo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto que los aromáticos condensados casi siempre son sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los alquenos son las reacciones de sustituciónelectrofílica fácilmente controlables. La ecuación global para el benceno es:
H
X
+
C XY
+
HY
Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo de la siguiente manera
23
Hidrocarburos Aromáticos
XY
+
C
X
+
+
CY
-
El electrófilo ataca a los electrones delanillo para formar iones carbonio intermediarios estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para formar un enlace simple con el electrófilo. Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de carbono. Por tanto, la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico
H
X +
H
X + +
H
X
+
X
+
La reacción finaliza con elataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. La pérdida de este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia y regenerar el catalizador
H +
X
X
+
CY
-
+
HY
+
C
La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el bromobenceno...
HIDROCARBUROS AROMATICOS Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento diferente a los alquenos normales. El benceno, C6H6, es el representante mas sencillo de esta familia, se compone de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular como se observa en su estructura molecular condensada:
CH HCHC CH CH CH
DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Son compuestos en donde uno de los hidrógenos del benceno ha sido sustituidos por un átomo de otro elemento o por un grupo de átomos. Su estructura se puede representar como
X
Se denominan nombrando el sustituyente y a continuación la palabra benceno, como cloro benceno (X = Cl) y nitrobenceno (NO2 -). Para algunos, es frecuente el uso delos nombres comunes como tolueno o metil benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina aromática se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrógeno. Los radicales derivados de los hidrocarburos aromáticos se denominan radicales arilos
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Hidrocarburos Aromáticos
DERIVADOS DEL BENCENODISUSTITUIDOS En este caso, se emplean los prefijos orto (o-), meta(m-) y para (p-) para las sustituciones en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Las estructuras de los tres isómeros son
X Y
X
X
Y Isómero orto Isómero meta Y Isómero para
La convención consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabético. Algunos ejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y elp-nitrofenol. Los dimetilbencenos se denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles DERIVADOS DEL BENCENO POLISUSTITUIDOS Para nombrar estos compuestos se numera el anillo y se localizan los sustituyentes por el número. Cuando se emplea un nombre común, el átomo de carbono al que está unido el grupo responsable del nombre se considera el carbono número uno. Lossustituyentes se nombran por orden alfabético. El TNT es el 2,4,6-trinitrolueno y el Ácido Pícrico es el 2,4,6-trinitrofenol HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS Son anillos bencénicos condensados. Se mencionan por nombres comunes como naftaleno, antraceno y fenantreno
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Introducción a la Bioquímica
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Los quesolo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto que los aromáticos condensados casi siempre son sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los alquenos son las reacciones de sustituciónelectrofílica fácilmente controlables. La ecuación global para el benceno es:
H
X
+
C XY
+
HY
Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo de la siguiente manera
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Hidrocarburos Aromáticos
XY
+
C
X
+
+
CY
-
El electrófilo ataca a los electrones delanillo para formar iones carbonio intermediarios estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para formar un enlace simple con el electrófilo. Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de carbono. Por tanto, la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico
H
X +
H
X + +
H
X
+
X
+
La reacción finaliza con elataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. La pérdida de este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia y regenerar el catalizador
H +
X
X
+
CY
-
+
HY
+
C
La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el bromobenceno...
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