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Páginas: 4 (758 palabras)
Publicado: 8 de julio de 2015
Clase práctica # 3
Tema 3 Éteres y Epóxidos
Reacciones y Reactivos
1. Nombre y formule según corresponda:
a) éter feniletílico
b) 2-etoxipentano
c) tetrahidrofurano
d) éter diisopropilico
e)2-etoxietanol
f) 1-bromo-3-etoxipropano
g) metoxietano
h) oxirano
i) tetrahidropirano
O
j)
Br
C2H5
O
Br
O
CH3
l)
k) Br
O
m)
O
n)
O
O
O
O
O
O
o)
O
O
r)
O
p)
q)
2. Predigalos productos que se obtendrá en las siguientes reacciones:
O
HI
exceso
(
)
a)
O
O
Calor
Calor
b)
MeONa
O
H2SO4, H2O
HI (concent)
c)
O
f)
O
g)
HI
O
h)
Calor
MeOH, cat H2SO4
e)
d)O
1) EtONa
2) MeI
HCl
1
( equiv)
Calor
3. Empleando la síntesis de Williamson proponga 2 vías para preparar el éter etilisopropilico (2metoxipropano). En una de las dos vías propuestas se obtienemás rendimiento éter. Explique
cuál de ellas es la mejor vía de síntesis y porque.
4. Prediga los productos que se obtendrá en las siguientes reacciones:
OCH2CH3
OC(CH3)3
CF3COOH
HI (conct)Calor
a)
HI (conct)
c)
O
Calor
b)
O
Calor
d)
HI (conct)
Calor
5. Suponga que ud ha hecho reaccionar (2R,3R)-2,3-epoxi-3-metilpentano con una disolución
ácida para llevar a cabo la apertura delanillo epoxídico
O
H3CC
H
CCH2CH3
Fórmula no-estereoquímica
CH3
a) Dibuje la estructura mostrando la estereoquímica
b) Formule y nombre el producto obtenido de la reacción y muestre suestereoquímica
c) ¿El producto es quiral? Explique.
d) ¿El producto es ópticamente activo? Explique.
6. Los reactivos de Grignard reaccionan con el oxetano (un éter cíclico de 4 miembros) para
obtener alcoholesprimarios. Esta reacción es mucho más lenta que la correspondiente al
óxido de etileno. Sugiera una razón para justificar la diferencia de reactividad entre el oxetano
y el óxido de etileno.
O
1)RMgX
RCH2CH2CH2OH
2) H3O
Oxetano
7. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
O
a)
CH3
CH3
O
HCl
Éter
HCl
b)
Éter
8. La hidrólisis catalizada por ácidos del...
Tema 3 Éteres y Epóxidos
Reacciones y Reactivos
1. Nombre y formule según corresponda:
a) éter feniletílico
b) 2-etoxipentano
c) tetrahidrofurano
d) éter diisopropilico
e)2-etoxietanol
f) 1-bromo-3-etoxipropano
g) metoxietano
h) oxirano
i) tetrahidropirano
O
j)
Br
C2H5
O
Br
O
CH3
l)
k) Br
O
m)
O
n)
O
O
O
O
O
O
o)
O
O
r)
O
p)
q)
2. Predigalos productos que se obtendrá en las siguientes reacciones:
O
HI
exceso
(
)
a)
O
O
Calor
Calor
b)
MeONa
O
H2SO4, H2O
HI (concent)
c)
O
f)
O
g)
HI
O
h)
Calor
MeOH, cat H2SO4
e)
d)O
1) EtONa
2) MeI
HCl
1
( equiv)
Calor
3. Empleando la síntesis de Williamson proponga 2 vías para preparar el éter etilisopropilico (2metoxipropano). En una de las dos vías propuestas se obtienemás rendimiento éter. Explique
cuál de ellas es la mejor vía de síntesis y porque.
4. Prediga los productos que se obtendrá en las siguientes reacciones:
OCH2CH3
OC(CH3)3
CF3COOH
HI (conct)Calor
a)
HI (conct)
c)
O
Calor
b)
O
Calor
d)
HI (conct)
Calor
5. Suponga que ud ha hecho reaccionar (2R,3R)-2,3-epoxi-3-metilpentano con una disolución
ácida para llevar a cabo la apertura delanillo epoxídico
O
H3CC
H
CCH2CH3
Fórmula no-estereoquímica
CH3
a) Dibuje la estructura mostrando la estereoquímica
b) Formule y nombre el producto obtenido de la reacción y muestre suestereoquímica
c) ¿El producto es quiral? Explique.
d) ¿El producto es ópticamente activo? Explique.
6. Los reactivos de Grignard reaccionan con el oxetano (un éter cíclico de 4 miembros) para
obtener alcoholesprimarios. Esta reacción es mucho más lenta que la correspondiente al
óxido de etileno. Sugiera una razón para justificar la diferencia de reactividad entre el oxetano
y el óxido de etileno.
O
1)RMgX
RCH2CH2CH2OH
2) H3O
Oxetano
7. Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
O
a)
CH3
CH3
O
HCl
Éter
HCl
b)
Éter
8. La hidrólisis catalizada por ácidos del...
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