Azlactonas

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Azlactona del ácido (-benzoilaminocinámico

Las azlactonas se descubrieron en el siglo xix (1883) por Plöchl. Las primeras se sintetizaron en1893 por Erlenmeyer. La ruta sintética empleadaconsistió en la condensación entre un aldehído aromático y el ácido hipúrico en presencia de anhídrido acético y acetato sódico. El ácido hipúrico produce un intermedio muy reactivo que se condensaposteriormente para dar la azlactona.

El método de síntesis de azlactonas utilizado parte de aminoácidos como precursores del producto final: un éter cíclico con un heteroátomo, el N.

Se obtiene un buenrendimiento debido a la gran reactividad del aldehído, lo que facilita la reacción.

Se parte de glicina como el aminoácido que se va a utilizar. Las forma de zwitter ión debe transformarse, evitandoque la anima se encuentre protonada para lo cual se sube el pH con Na2CO3.

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De este modo la amina es capaz de atacar al C carbonílico del cloruro de benzoilo expulsando así al Cl.

[pic]La presencia de HCl desplaza el equilibrio ácido-base hacia la anima protonada. El ácido hipúrico, en presencia de anhídrido acético (Ac2O), presenta la propiedad de ciclación por condensación deuna de sus formas tautómeras en equilibrio.

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La azlactona obtenida, en presencia de acetato sódico se activa nucleófilamente en posición ( perdiendo un H+ (son H+ ácidos) y atacando al Ccarbonílico del benzaldéhido.

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La formación de azlactona compite con una reacción secundaria que también tiene lugar. La reacción de Perkin. Este producto de la misma es el ácido cinámico y sedebe eliminar. Se forma a partir del anhídrido acético en presencia de acetato sódico.

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Aunque la competición es bastante desigual pues es mucho mas favorable la reacción de azlactona con elbenzaldéhido, pues sus protones en ( son mucho mas ácidop que los protones del anhídrido acético.

Procedimientos y Resultados

En un erlenmeyer de 250 ml se echa Na2CO3 (9.08 g) en H2O (75...
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