Bachiller

Química Orgánica Avanzada
TEMA 01

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Química Orgánica Avanzada. TEMA 01. Juan A, Palop

TEMA 01. FUNDAMENTOS
• Estudio general de la reacción química.
• Clasificación de las reacciones orgánicas.
• Estequiometría y velocidad de reacción.
• Definición de mecanismo de reacción.
• Objetivos del estudio de un mecanismo
de reacción.
• Aproximación a un mecanismo de reacción
y validacióndel mismo
AVE FENIX
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Química Orgánica Avanzada. TEMA 01. Juan A,. Palop

1. Pregunta elemental de partida:
¿Qué es la reacción química?
Respuesta: depende de la visión, de la perspectiva, del
aspecto elegido para el estudio.
En cualquier caso, la reacción química siempre es algo
COMPLEJO:
• POLIFACÉTICA: con muchos aspectos a considerar
• VARIADA y VARIABLE: reactivos,procedimientos,
medios, …
• DEPENDENCIA de tipo MULTIFACTORIAL: bajo muchas
influencias de factores internos de los reactivos y
factores externos del medio y las condiciones de
reacción.
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2. A continuación un EJEMPLO de cómo los
factores estructurales internos del reactivo
condicionan su comportamiento químico:
¿Cómo reacciona un haloácidocalentado en una
disolución básica de un hidróxido alcalino?
DEPENDE
Iguales reactivos, iguales grupos funcionales,
iguales medios y condiciones…distinta posición
relativa de las funciones.
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Cl
R CH

α

OH COOH

β

OH CH2

COOH

γ

COOH

neutralización
R CH

calor

Cl
R CH

R CH

calor

Cl
R CH

neutralizaciónOH

OH CH2

CH2

neutralización

R

CH COOH

O

O

COOH
calor

Dependiendo de la posición α, β o γ del halógeno se obtienen
productos distintos mediante procesos también distintos: los
factores estructurales internos condicionan el comportamiento.
Además, también podrían considerarse factores externos.
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ASPECTOSOBJETO DE ESTUDIO DE UNA REACCIÓN QUÍMICA
1. FINALIDAD PERSEGUIDA POR EL ESTUDIO
industrial
síntesis
termodinámica
cinética
estereoquímica
2. VISIÓN MECANÍSTICA
Estudio del modo de producirse la reacción en sí misma,
no como fuente de productos ni en otros aspectos
tangenciales al proceso. Estudio del camino gradual
seguido por la transformación química.
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3. VISIÓN ESTRUCTURAL
Estudio de la reordenación de los átomos presentes en los
reactivos producida a través de la reorganización de sus
enlaces químicos
FISIÓN O RUPTURA DE ENLACE
HOMOLÍTICA (partículas paramagnéticas)
HETEROLÍTICA (partículas eléctricamente cargadas)
FORMACIÓN DE ENLACE
Por confluencia de dos partículas parcialmente
deficitarias que se normalizanal compartir carga.
Por ataque entre centros de distinta carga eléctrica.
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4. MÓVIL DE LA REACCIÓN (desencadenante)
ATAQUE es la búsqueda por parte de una especie
química de carga eléctrica complementaria o de un
situación electrónica más favorable y estable.
(ESTABILIDAD - ENERGÍA)
5. CONSIDERACIÓN DE LA REACCIÓN COMO UN
PROCESOCONTINUO
Reactivos y productos están conectados por:
• Un camino gradual de transformación
• Una sucesión de etapas progresivas
• Desarrollo evolutivo continuo
Son descripciones de la reacción química en este sentido.
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CONCEPTO DE REVERSIBILIDAD
Desde cualquier posición intermedia puede darse:
• El proceso reverso conducente de nuevo a losreactivos, reestableciéndose los enlaces originales.
• El proceso directo conducente a los productos y
generándose nuevos enlaces.
CONCEPTO DE INTERMEDIO DE REACCIÓN
6. EL ENTORNO DONDE OCURRE LA REACCIÓN
(FACTORES EXTERNOS SELECCIONABLES)
• Medio de reacción
• Condiciones de reacción

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7. CAMPOS DE ESTUDIO DE LA REACCIÓN QUÍMICA...