BENZHIDROL

OBENCIÓN DE BENZHIDROL APARTIR DE LA SINTESIS DE LA BENZOFENONA
Procedimiento experimental:
a) Preparación de bromuro de fenilmagnesio: En un matraz de dos bocas de 100 mL de capacidad, provisto de refrigerante de reflujo, tubo de cloruro cálcico y embudo de adición, se introducen 0,8 g. de virutas de magnesio y se cubren con éter anhidro ( aprox. 5 mL). Se miden con jeringa 3 mL debromobenceno y se añaden 0.5 mL en el matraz de reacción; el resto se añade al embudo de adición y se disuelve con con 20 mL de éter etílico anhidro. La reacción tarda unos pocos minutos en iniciarse. Una vez comenzada la reacción el magnesio se oscurece y la disolución etérea toma un color gris/marrón y empieza a ebullir, en este momento se adiciona el resto de éter y bromobenceno del embudo dedecantación de tal forma que se mantenga el reflujo. Finalizada la adición de bromobenceno, se mantiene la agitación hasta que se detiene el reflujo. Se observara entonces que queda un poco de magnesio sin reaccionar, lo cual no es perjudicial para la formación del reactivo de Grignard, que se halla listo para su uso en la siguiente reacción.
b) Síntesis de benzhidrol: Sobre el reactivo de Grignard reciénpreparado, se adiciona gota a gota y con ayuda de un embudo de adición una disolución de 2 mL de benzaldehído en 10 mL de éter etílico. Durante la adición puede formarse un precipitado en la masa de reacción. Una vez añadido todo el benzaldehído, la mezcla se calienta a reflujo durante 30 minutos para completar la reacción. Antes de finalizar dicho periodo, se prepara una disolución ácida poradición de 25 mL de ácido sulfúrico al 10% sobre unos 25 g. de hielo triturado. Se vierten unos 5 mL de la disolución acuosa ácida fría en una probeta y se guardan aparte. Cuando la mezcla de reacción ha alcanzado la temperatura ambiente, se vierte en el erlenmeyer que contiene la disolución ácida fría y se agita vigorosamente la mezcla, de modo que las fases etérea y acuosa se mezclen bien y todaslas sales se disuelvan. A continuación se vierten en el matraz de 100 mL los 5 mL de ácido que se habían apartado, de modoque se hidrolicen por completo las sales que pudiesen quedar en él (si es necesario, se emplea una pequeña cantidad de éter para disolver el producto). Cuando la hidrólisis de las sales de ambos matraces sea completa, las disoluciones se reúnen y se pasan a un embudo dedecantación. Éste se tapa y se agita con suavidad, se separa la fase inferior ácida, más densa y la fase etérea se lava sucesivamente con una porción de 15 mL de agua, dos porciones de 15 mL de disolución saturada de hidrogenocarbonato sódico y dos porciones de 15 mL de disolución saturada de cloruro sódico. La disolución etérea se pasa a un erlenmeyer, se añade sulfato magnésico anhidro, se filtra y eléter se elimina por destilación. El benzhidrol bruto se purifica por recristalización de hexano. Determinar el punto de fusión del producto obtenido y calcular el rendimiento de la reacción.
c) Síntesis de benzofenona: En un matraz de 100 mL de dos bocas se introduce un núcleo de agitación, 2,5 g. de benzhidrol, 0,46 g. de hidrogenosulfato de tetrabutilamonio y 25 mL de acetato de etilo. La mezclade reacción se refrigera con un baño de hielo y sobre ella se adiciona gota a gota 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico (NaClO, 10%). Finalizada la adición, se deja
agitando unos minutos y se retira el baño de hielo y se continúa agitando a temperatura ambiente. El curso de la reacción se sigue mediante cromatografía en capa fina (eluyente: diclorometano). Terminada la reacción, lamezcla se transfiere a un embudo de decantación. Las fases se separan y la disolución de acetato de etilo se lava sucesivamente una vez con agua destilada, dos veces con 25 mL de disolución de bicarbonato sódico y finalmente una vez con 25 mL de disolución acuosa saturada de cloruro sódico. Se pasa la fase orgánica a un erlenmeyer, se seca con sulfato magnésico anhidro y el acetato de etilo se...