Obtención Del Benzhidrol

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 2
OBTENCION DE BENZHIDROL POR LA REDUCCION DE LA BENZOFENONA.


PROFESORA: LOURDES RUIZ CENTENO
GRUPO: 4IM4
EQUIPO: 7
* PEDROZA VAZQUEZ EDGAR
* ROSALES HERNANDEZ KAREN ALEJANDRA
* TORRESSILVA GABRIEL ALEJANDRO

INTRODUCCION TEORICA.

Forma de reaccionar de los aldehídos y cetonas.
En contraste con un grupo carbonilo cuyo grupo saliente es bueno, un aldehído o una cetona esta unido a un grupo que es una base demasiado fuerte (H-o R-) para poder eliminarse bajo condiciones normales, por lo que no es posible sustituirlo por otro grupo. Por lo consiguiente los aldehídos y lascetonas no presentan reacciones de sustitución en el grupo acilo. Cuando un nucleófilo se adiciona al grupo carbonilo de un aldehído o una cetona se forma un compuesto tetraédrico, si el nucleófilo es una base fuerte el compuesto tetraédrico no tiene un grupo que se pueda eliminar. Entonces, el compuesto tetraédrico es el producto final de la reacción. La reacción es una reacción de adiciónnucleofilica irreversible.

Si el nucleófilo es una base relativamente débil, el producto de la reacción volverá a ser un compuesto tetraédrico. Sin embargo, la reacción de adición nucleofilica será reversible porque el compuesto tetraédrico puede eliminar a la base débil y volver a las materias de partida.

Reacciones de los compuestos carboxílicos con los reactivos de Griganrd.
La adición de unreactivo de Grignard a un compuesto carbonilico es muy versátil y lleva a la formación de un nuevo enlace C-C. El reactivo Grignard es un compuesto órgano metálico (contiene un enlace carbono-metal). Los compuestos órgano litio y organomagnesianos son dos compuestos órgano-metálicos más comunes. Cabe mencionar que los órgano-metales con compuestos nucleofilicos.

El ataque sobre el carbono del grupocarbonilo por un reactivo de Grignard forma un ion alcoxido que formara un complejo con el ion magnesio. Al agregar agua o acido diluido el complejo se descompone. Cuando el reactivo de Grignard reacciona con una cetona, el producto de su adición es un alcohol terciario.

Mecanismo de reacción de una cetona con el ion hidruro.

DESARROLLO DE ACTIVIDADES.
Documentarse en la bibliografíaproporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes temas:
a) Principales propiedades del benzhidrol y aplicaciones: El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientesmalolientes.

b) Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos.
* Reducción de cetonas con ion hidruro.

* Reaccion con reactivo Grignard.

* Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel.

c) Tipos de reacciones orgánicas:
* Sustitución electrofilica y nucleofilica.
* Adición electrofilica y nucleofilica.
* Eliminación E1 y E2.
* Redox.
*Esterificación /hidrólisis acida.
* Saponificación/hidrólisis básica.
* Condensación
* Formación de amidas.

d) Concepto de reducción: La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre elcarbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.

e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes.
* Hidrólisis: tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH, reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan átomos o grupos de átomos. En la...