Benzoina
Páginas: 2 (462 palabras)
Publicado: 11 de noviembre de 2012
Benzoina
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.
El ion cianuro proveniente del NaCN actúa como un nucleófilo, iniciando el mecanismo con unaadicion nucleofilica, atacando el carbonilo.
Los productos de aplicación de HCN tienen algunas aplicaciones naturales muy interesantes. El benzaldehído adiciona cianuro de hidrogeno para dar lacianhídrica conocida por mandelonitrilo. Este nitrilo, bien sea en forma libre, bien con el grupo hidroxilo adicionado al carbonilo de un azúcar para formar un acetal (un glucósido), proporciona un caminopara que un organismo almacene cianuro de hidrogeno en una forma no toxica. Las almendras amargas contienen amigdalina (un glucósido de mandelonitrilo) lo que las hace muy poco atractivas comoalimentos por ser altamente venenosas.
Las cianohidrinas se encuentran en la naturaleza como componentes toxicos de diversas plantas y animales ponzoñosos y tambien forman parte del mecanismo de defensade algunos insectos.
Función del NaCN en la reacción.
La funcion del NaCN en la reacción es la de ser un catalizador. El ion cianuro es un catalizador muy eficaz, debido a que en una etapaintermedia se genera un carbanion que se estabiliza tanto por el grupo ciano como por el anillo aromatico de la molecula. El carbanión ataca a una nueva molécula de benzaldehído y el alcóxido generado eneste proceso mediante transferencia de protón y expulsión del ion cianuro forma la benzoina.
Explique si puede efectuarse con aldehidos alifaticos.
La Condensación Benzoínica es una reacción deacoplamiento de dos aldehídos que permite la preparación de α-hidroxicetonas. Este primer método es apropiado solamente para la conversión de aldehídos aromáticos.La reaccion puede emplearce conaldehidos alifaticos en presencia de medio basico y sales de tiazolio, el mecanismo de reaccion es escencialmente el mismo.
Rendimiento teorico
mbenzoina= ((7.5g/106.13g/mol)*212.24g/mol)/2=...
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.
El ion cianuro proveniente del NaCN actúa como un nucleófilo, iniciando el mecanismo con unaadicion nucleofilica, atacando el carbonilo.
Los productos de aplicación de HCN tienen algunas aplicaciones naturales muy interesantes. El benzaldehído adiciona cianuro de hidrogeno para dar lacianhídrica conocida por mandelonitrilo. Este nitrilo, bien sea en forma libre, bien con el grupo hidroxilo adicionado al carbonilo de un azúcar para formar un acetal (un glucósido), proporciona un caminopara que un organismo almacene cianuro de hidrogeno en una forma no toxica. Las almendras amargas contienen amigdalina (un glucósido de mandelonitrilo) lo que las hace muy poco atractivas comoalimentos por ser altamente venenosas.
Las cianohidrinas se encuentran en la naturaleza como componentes toxicos de diversas plantas y animales ponzoñosos y tambien forman parte del mecanismo de defensade algunos insectos.
Función del NaCN en la reacción.
La funcion del NaCN en la reacción es la de ser un catalizador. El ion cianuro es un catalizador muy eficaz, debido a que en una etapaintermedia se genera un carbanion que se estabiliza tanto por el grupo ciano como por el anillo aromatico de la molecula. El carbanión ataca a una nueva molécula de benzaldehído y el alcóxido generado eneste proceso mediante transferencia de protón y expulsión del ion cianuro forma la benzoina.
Explique si puede efectuarse con aldehidos alifaticos.
La Condensación Benzoínica es una reacción deacoplamiento de dos aldehídos que permite la preparación de α-hidroxicetonas. Este primer método es apropiado solamente para la conversión de aldehídos aromáticos.La reaccion puede emplearce conaldehidos alifaticos en presencia de medio basico y sales de tiazolio, el mecanismo de reaccion es escencialmente el mismo.
Rendimiento teorico
mbenzoina= ((7.5g/106.13g/mol)*212.24g/mol)/2=...
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