bromuro de terbutilo

Bromuro de terbutilo
Keinner Montiel Iriarte
Ander Rodríguez Molina
Yeleidis De la cruz Carrillo

Facultad De Química y Farmacia
Programa de Farmacia
Asignatura Orgánica II
Marzo del 2014

Resumen
Esta práctica de laboratorio consistió básicamente en mezclar agua, ácido sulfúrico, alcohol de n-butilico y bromuro de sodio para obtener

ANTECEDENTES
Muchas reaccionestienen lugar mediante mecanismos SN. La reacción de un haluro de alquilo, como elyoduro de metilo, con ion hidróxido da lugar a la formación de un alcohol. Otros nucleófilos convierten alos haluros de alquilo en una amplia variedad de grupos funcionales.Nü:
-
+ R—X

Nü—R + X
-
Tanto el nucleófilo como el sustrato (el haluro de alquilo) son importantes, así como el tipo de disolventeque seutilice.La naturaleza del nucleófilo afecta fuertemente a la velocidad de las reacciones SN2. Un nucleófilo fuertees mucho mas efectivo que uno débil cuando ataca a un átomo de carbono electrófilo: por ejemplo elmetanol (CH3OH) y el ion metoxido (CH3O-) tienen pares de electrones no enlazantes, pero el ionmetoxido reacciona con los electrófilos en las reacciones SN2 aproximadamente un millón de vecesmasrápido que el metanol. Generalmente es cierto que una especie con carga negativa es un nucleófilo másfuerte que una especie neutra similar.Podríamos pensar que el metoxido es mucho mejor nucleófilo por que es mucho más básico. Esto seriaun error, ya que la basicidad y la nucleofilia son propiedades diferentes; La basicidad viene determinadapor la constante de equilibrio para abstraer unprotón. La nucleofilia se define por la velocidad de ataquesobre un átomo de carbono electrofílico para dar sustituciones o adiciones. En ambos casos el nucleófiloo base forma un nuevo enlace, o forma un protón, ha reaccionado como una base, si el nuevo enlace loforma con el carbono, ha reaccionando como un nucleófilo. La mayoría de los buenos nucleófilos (pero notodos) también son bases fuertes yviceversa.
Sustitución nucleofílica bimolecular

(SN2).
En este caso la reacción transcurre en una sola etapaproduciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, siel ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puedeno pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden deprioridades.La esencia de la reacción S
N
2 radica en el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo.Pueden suponerse dos geometrías para este proceso: ataque frontal o desde atrás, de la unión C-X. Elataque desde atrás es el preferido, por que el neutrófilo puede enlazarse por medio del lóbulo posterior del orbital molecular pertinente en el momento en que el grupo saliente se aleja.El estado de transiciónresultante se asemeja a un carbono con hibridación sp
2
, cuyo orbital p se encuentra perpendicular alplano definido por el carbono central y sus tres substituyentes. El carbono central sufre una especie detranstocamiento, llamado
inversión de Walden,
que exige que, si partimos con un material óptimamenteactivo, con un producto también activo paro de configuraciónopuesta.La velocidad de una reacción S
N
2 depende del número y tipo de subsituyentes unidos al carbono centralcomo en la tabla, la cual indica las velocidades reacción de algunos bromuros de alquilo con exceso deIon cloruro en acetona. La justificación mas evidente de estos valores es que los grupos alquilo impiden elacercamiento del nucleófilo a la parte posterior del carbono reactivo. Este efectoestérico se traduce en elsiguiente orden de reactividad S
N
2 para los halogenuros de alquilo; metilo> primario>secundario>terciario.Por supuesto que las magnitudes de las velocidades relativas, como las indicadas antes, dependen de lareacción específica que se estudie. En particular cuando mas grande sea el nucleófilo, tanto mas sensible
1


al numero de substitución será su velocidad...