Bueno

Desembre 2008
Examen de Química per a Veterinària (2n Parcial)
Nom de l’alumne:
DNI:
Grup:

Universitat Autònoma de Barcelona
Departament de Química
Unitat de Química Orgànica

1.- (2.5punts) Indica si les següents afirmacions són Veritat o Fals (cada resposta correcta val
0.25 punts i cada resposta incorrecta resta 0.25 punts).
V

F El 2,2-dicloroetanol és un compost més àcid quel’etanol per efectes de ressonància.

V

F Tots els compostos que presenten carbonis quirals són òpticament actius.

V

F La temperatura d’ebullició del 1-butanol és menor que la deldietilèter.

V

F La molècula de 1,2-dimetilciclobutà presenta 4 estereoisòmers diferents possibles.

V

F L’equilibri àcid-base CH3O- + (CH3)3COH (pKa =18.5) ⇔ CH3OH (pKa =15.2) + (CH3)3COestàdesplaçat cap a la formació de metanol i terc-butòxid.

V

F El poder rotatori d’una mescla racèmica és el mateix que el d’una forma meso.

V

F El procés de substitució nucleòfila SN2 té lloc a travésd’una única etapa.

V

F Els aminoàcids leucina i isoleucina presenten el mateix nombre de carbonis quirals.
O

O
OH

OH

NH2

NH2

Leucina

Isoleucina

V

F El procés desubstitució nucleòfila SN1 està més afavorit per a halurs d’alquil terciaris que
secundaris.

V

F Els dos compostos que es mostren a continuació presenten una relació d’enantioisomeria.
CH3

H
HBr

CH3
CH2CH3

H

Br

H
CH3

2.- (2.5 punts)
a) A la següent reacció de substitució nucleòfila dibuixa les estructures dels productes majoritaris
B i C que s’obtenen:
H3C

OH
SN
+H2O

+
Br

CH3

A

B

C

b) Dibuixa l’intermedi de reacció a través del qual evoluciona la reacció.

c) Assenyala en cada estructura A, B, C, la configuració absoluta de tots elscarbonis
estereogènics.
d) Digues si els compostos B i C són quirals. Justifica la teva resposta.

3.- (2.5 punts) (a) Completa les següents fórmules per a que totes elles representin el...