Cafeina

1. Descripción
1.1 Nomenclatura
1.1.1 Nombres de Productos Químicos
a) lH-purina-2 ,6-diona, 3,7-dihidro-1 de 3,7-trimetil.
b) 1,3,7-trimetilxantina.
c) Methyltheobromine.
d) 1,3,7-trimetil-2 ,6-dioxo-l ,2,3,6-tetrahydropurine.
e) 3,7-dihidro-l, 3 ,7-trimetil-lH-purina-2 ,6-diona.
f) 1,3,7-trimetil-4 ,6-dioxopurina.
1.1.2Nombres genéricos
Cafeína anhidra, cafeína; Coffenium; Coffeine; Coffeina; Guavanine; Methyltheobromine, No-Doz; Thiene.
1.2 Fórmulas
1.2.1 Empíricos
C8H10N402
1.2.2 Estructural


CAFEINA
Descubierto por Robiquet en el café en 1821, mientras que la búsqueda de la quinina que creía estar presente. En 1827, él asistió un alcaloide que se encuentra en el té y lallamó Thiene. En 1838, Jobst y Mulder demostrado el carácter idéntico de los dos principios (1).
1.2.3 Confirmación de la degradación estructural (2,3)
Fischer ha informado de que la cafeína en la oxidación dio dimethylalloxane y la urea de metilo, lo que indica la similitud con la estructura del esqueleto de ácido úrico.

Con la información anterior resulta evidente que: el grupo metilotercero, ya sea en la posición 7 o el 9 y el átomo de oxígeno que queda es o bien en la posición 6 u 8.
Posición del grupo metilo, Fischer también aisladas otro producto de oxidación, que por hidrólisis, dio N-metilglicina, dióxido de carbono y amoníaco. Así, este producto de la oxidación terceros debe ser N-methylhydantoin.

N-methylhydantoin
Por lo tanto, se deduce que la cafeína contiene dosestructuras de anillo que dimethylalloxane y la de methylhydantoin. Los siguientes dos esqueleto.
Estructuras se han propuesto:

Por último, Fischer aislados producto de la oxidación de sesiones,
N, N '-dimetiloxamida CH3NHCOCONHCH3. Examen de (I) y (II) mostró un t t h solo (I), podría dar lugar a la formación de la oxamide.
Por lo tanto, (I) debe ser el esqueleto de la cafeína.
Laposición de los átomos de oxígeno: las dos estructuras son posibles con respecto a la posición de los átomos de oxígeno.

Por analogía, parece que la estructura más probable de (III) sería la de ácido úrico.

CAFEINA
Fischer, confirmó además la estructura de la cafeína con los estudios de degradación de los siguientes:

1.2.4 Número de registro CAS
a) 58-08-21 cafeína anhidra []
b)Monohidrato [5743-12-4 I]
1.2.5 Línea Wiswesser Notación
56 T BN DN FN
VNVJ B F H
1.3 Peso molecular
Anhidro C8H10N4O2 = 194,19
Monohidrato C8H10N4O2.H2O = 212,21
1.4 Composición Elemental
C, 49,48%; H, 5,13%; N, 28,85%; 0, 16,48%.
1,5 apariencia, color, olor y sabor
Polvo blanco o negro, agujas brillantes, generalmente pegados. No tiene olor y tiene un sabor amargo.
2. Propiedadesfísicas
2.1 Intervalo de fusión:
Entre 235 º y 237,5 º, determinada después de secado a 80 º durante 4 horas.
Prismas hexagonales por sublimación, M.P. 238 º (4).
2,2 Sublimación
La cafeína sublima a 178 º, la sublimación rápida se obtiene a 160-165 º bajo una presión de 1 mm a 5 mm de distancia.
2,3 Densidad
d418 1,23 (5).
2,4 Solubilidad (1)
1 g de cafeína anhidra se disuelve enunos 50 ml de agua, 6 ml de agua a 80 °, 75 ml de alcohol, unos 25 ml de alcohol a 60 °, aproximadamente 6 ml de cloroformo, éter de 600 ml, 50 ml de acetona, 100 ml de benceno y 22 ml punto de ebullición del benceno.
Totalmente soluble en pirrol; en tetrahidrofurano contiene, 4% de agua, soluble en acetato de etilo y un poco de éter de petróleo. Ser una base débil, la cafeína no forma salesestables, e incluso es sales de ácidos fuertes, como el clorhidrato o hidrobromuro, son fácilmente hidrolizadas por el agua. La solubilidad de la cafeína en el agua se incrementa por la presencia de ácidos orgánicos o sus sales alcalinas, por ejemplo, benzoatos, salicilatos, cinamatos o citratos y esta es la razón para el uso de varias preparaciones.
2.5 Estructura de cristales
Sutor (6) ha...