carbohidratos

Ciencia de los alimentos
Universidad Nacional Jorge Basadre Grohmann

1

CAPÍTULO IV
C ARBOHIDRATOS
Definición
Compuestos orgánicos formados por C, H y O; principalm por C

Importancia
- Constituyen las ¾ partes del mundo biológico
- El 80% del aporte calórico de la humanidad (almidón)
- Constituidos principalm Cx(H20)y
- Almidón es CH0 + común utilizado x plantas
- como reserva,energética
Nomenclatura
1º Principio Por su origen:
Azúcar de remolacha
Azúcar de caña
Azúcar de malta
Azúcar de leche, etc
2º se desarrollan nombres corrientes
a partir de un prefijo relacionad
con origen
seguido de sufijo OSA
Fructosa (azúcar de frutas)
Lactosa (azúcar de leche)
Maltosa (azúcar de malta)
Xilosa (Azúcar de madera)
Celulosa (membrana celular)
3º Establece nomenc defAldosas  grupo func aldehido
Cetosas  grupo funcional cetona

Dice poco
Estruct CHO

 Se incluye:
- Nro atomos de C en la cadena Est. princ.
Ej
3 C  Triosa
5 C  Pentosa
6 C  Hexosa
-

Se realiza la contracción de los 2 nombres
Aldosa + Nro C
Cetosa + Nro C

CHO

Ej. Un CHO 5 at. C, con f(cetona) Cetopentosa

MSc. Marcial Alfredo Castillo Cohailaaderal_castillo@yahoo.es

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Clasificación
SIMPLES
Pentosas

Xilosa
Ribosa
Arabinosa
Desoxirribosa

Heptosas
(cetosas)

D-manoheptulosa (aguacate)
sedoheptulosa (plantas jugosas)

Hexosas

Glucosa
Galactosa
Manosa
Fructosa
Sorbosa

COMPUESTOS
Disacáridos

Sacarosa
Lactosa
Maltosa

Trisacáridos

[ RafinosaOligosacáridos
(2, ...10 monom

Tetrasacáridos [ Estaquiosa
Homopolisacáridos
Polisacáridos
Heteropolisacáridos

C. Simples:
Aquellos que no se pueden hidrolizar en otros mas simples
- PM 5 – 6 atm C
- Cn(H20)n
- Dificilm solubles en alcohol
- No todos son dulces
- Algunos son amargos
- Tienen actividad óptica

CHO
I
H-C-OH
I
CH20H
D-Gliceraldehido

CHO
I
HO-C-H
ICH20H
L-Gliceraldehido

Nota: D y L No indican dirección de rot. Opt.
Dirección rota opt. Se emplea (+) o (-)

MSc. Marcial Alfredo Castillo Cohaila

aderal_castillo@yahoo.es

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3

Pentosas

CHO
CHO
I
I
H-C-OH
HO-C-H
I
I
HO-C-H
H-C-OH
I
I
H-C-OH
H-C-OH
I
I
CH20H
CH20H
D-Xilosa
D-Arabinosa

CHOCHO
I
I
H-C-OH
H-C-H
I
I
H-C-OH
H-C-OH
I
I
H-C-OH
H-C-OH
I
I
CH20H
CH20H
D-Ribosa Desoxi-D-Ribosa

Hexosas

CHO
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH20H

CHO
I
HO-C-H
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH20H

CHO
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
CH20H

CH2OH
I
C=O
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH20H

CH2OH
I
C=O
I
HO-C-H
IH-C-OH
I
HO-C-H
I
CH20H

D-Glucosa

D-Manosa

D-Galactosa

D-Fructosa

L-Sorbosa

ALDOSAS

CETOSAS

El OH Nro 3 en las hexosas del gráfico encuentra orient en misma dirección

Epímeros
Ej  Manosa es epímero de glucosa
Estereoisómeros
Aldohexosas tienen 4 C asimétricos 2 4 = 16 estereoisómeros
Enantiómeros
Ej Glucosa 2 enantiomeros : D y L
MSc. Marcial AlfredoCastillo Cohaila

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Proyección de Fischer
-Formula de cadena abierta no adecuada
- reacc no caract. de ald ni cet
H
I
RC
+
II
O
Aldehido

HOR'

Alcohol

OR'
I
RCH
I
OH
Hemiacetal

H
OH
C
I
H-C-OH
I
HO-C-H O
I
H-C-OH
I
H-C
I
CH20H
 D (+) GlucosaCHO
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH20H
D-Glucosa

Puente
Hemiacetálico

 Ausencia en az. de propied típicas de ald  se expl puentes hemiacetálicos
-

El C1 se vuelve asimétrico 2 estereoisómeros

Mutarrotación
H

OH
C
I
H-C-OH
I
HO-C-H O
I
H-C-OH
I
H-C
I
CH20H
D(+)Glucosa
[ ]D = +113º

CHO
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I...