carbohidratos
Carbohidratos
Los
carbohidratos
o
Hidratos
de
carbono,
son
las
biomoléculas más importantes en la tierra.
•
La fotosíntesis convierte más de 100 billones de toneladas
de CO2 y H2O, en celulosa y otros productos.
•
Carbohidratos, como el azúcar y almidón, son alimentos
básicos en la mayor parte del mundo.
•
Laoxidación de carbohidratos es la vía central de obtención
de energía.
•
Los
carbohidratos
insolubles
sirven
como
elementos
estructurales de protección, en las paredes celulares de
bacterias y plantas y en el tejido conectivo de animales.
Carbohidratos
Carbohidratos
•
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
•Tienen
una fórmula empírica(CH2O)n; algunos también
contienen N, P o S.
Hay tres grandes clases de carbohidratos:
•
Monosacáridos
•
Oligosacáridos
•
Polisacáridos
Sacárido
Carbohidratos
Sakcharon
Azúcar
Monosacáridos
Azúcares simples
Una sola unidad de polihidroxialdehído o
polihidroxicetona
Monosacáridos
El más abundante en la naturaleza es el
azúcar de seis carbonos, D-glucosa(dextrosa).
Más de cuatro carbonos, tienden a tener
estructuras cíclicas.
Carbohidratos
Oligosacáridos
Cadenas cortas
monosacáridos
de
unidades
Poseen enlace característico
enlace glucosídico.
Oligosacáridos
de
llamado
Los más abundantes son los disacáridos;
dos
unidades
de
monosacáridos.
Sacarosa (azúcar de caña), D-glucosa y
D-fructosa.
Entidades unidas aproteínas o lípidos;
glicoconjugados.
Monosacáridos y disacáridos poseen el sufijo “osa”.
Carbohidratos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Contienen 20 ó más unidades de
monosacáridos; algunos contienen cientos
o miles.
Cadenas lineales celulosa.
Cadenas ramificadas glicógeno.
Consisten de unidades de D-glucosa.
Celulosa
Glicógeno
Difieren en el tipo de enlace.
Poseepropiedades y roles biológicos
notablemente distintos.
Carbohidratos
Monosacáridos
Aldosas y Cetosas
•
Son sólidos cristalinos incoloros.
•
Solubles en agua.
•
Insolubles en solventes no polares.
•
La mayoría tienen sabor dulce.
•
Las cadenas de monosacáridos son no ramificadas, cuyos
carbonos están unidos mediante enlaces simples.
CarbohidratosMonosacáridos
Aldosas y Cetosas
Triosas comunes
Los monosacáridos con cuatros, cinco, seis y siete carbonos en el
backbone, se denominan, respectivamente, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
Carbohidratos
Monosacáridos
Aldosas y Cetosas
Componentes
de
ácidos
nucleicos: la D-Ribosa es
componente del ARN y la 2Deoxi-D-ribosa es componente
del ADN.
Carbohidratos
Hexosas comunes.Isomería en Carbohidratos
Todos los monosacáridos,
excepto la dihidroxicetona,
contienen 1 ó más carbonos
asimétricos (Carbono Quiral).
Por lo tanto, poseen formas
isoméricas ópticamente
activas.
Estereoisómeros del gliceraldehído
Carbohidratos
Isomería en Carbohidratos
Las moléculas con n centros
quirales, poseen 2n
estereoisómeros.
El gliceraldehído posee 2estereoisómeros (21).
La referencia es el carbono
quiral más distante al carbonilo.
Grupo OH a la derecha: isómero
D; a la izquierda, isómero L.
Carbohidratos
Aldosas
Carbohidratos
Cetosas
Las cetosas de 4 y 5 carbonos
se nombran insertando “ul” en
el
nombre
de
la
aldosa
correspondiente.
Por ejemplo, la aldosa de 4
carbonos se denomina
D-Eritrosa, y la cetosa de 4carbonos se llama
D-Eritrulosa.
Carbohidratos
Cetosas
Las cetohexosas se denominan de otra forma.
Fructosa
Fructus
Fruta, ricas en azúcar.
Sorbosa
Sorbus
Árbol que posee frutos
ricos en azúcar.
Carbohidratos
Epímeros
Epímeros: azúcares que difieren en la configuración
alrededor de un átomo de carbono.
Carbohidratos
Estructuras cíclicas de
monosacáridos...
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