CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos — este nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH2O)n — son aldehídos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en función del tipo y número de productos que se forman al hidrolizarse en medio ácido:
 

Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

Disacáridos: al hidrolizarse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes).Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas de monosacáridos.

En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son losazúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.
Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que poseen:
 

Triosas (CH2O)3

Tetrosas (CH2O)4

Pentosas (CH2O)5

Hexosas (CH2O)6

Heptosas (CH2O)7

Octosas (CH2O)8 






Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan ungrupo aldehído o ceto:


D-gliceraldehido
D-eritrosa
D-treosa
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
 

D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-manosa
D-gulosa
D-idosa
D-galactosa
D-talosa
 


Dihidroxiacetona
D-eritrulosa
D-ribulosa
D-xilulosa

D-psicosa
D-fructosa
D-sorbosa
D-tagatosa


Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carboniloes un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Loséteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.
 

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres maneras:


 
Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidoscomo pirano y furano:
 

-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa

-D-fructofuranosa
-D-fructofuranosa

D-glucuronato
Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurónidos y está presente en los glucosaminoglucanos.

-D-glucuronato
Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las másconocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa)  y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).
 



-D-glucosamina
-D-galactosamina



Aminoazúcares ácidos
El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico
Ácidos siálicos
El ácido neuramínico es una cetosa denueve átomos de carbono que resulta de la condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen los ácidos siálicos.

 

N-acetilneuramínico
Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de lasglucoproteínas así como de los glucolípidos de las membranas celulares.
Ácido L-ascórbico
El ácido L-ascórbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.


L-ascórbico
L-dehidroascórbico
Desoxiazúcares
Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno. Entre los desoxiazúcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes...