carbohidratos

Páginas: 15 (3711 palabras) Publicado: 10 de julio de 2014
CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS

Los carbohidratos contienen átomos de carbono quirálicos. Un átomo de carbono quirálico es aquel que puede existir en dos configuraciones espaciales diferentes. En el caso de los átomos de carbono, son quirálicos los que presentan cuatro sustituyentes dife­rentes entre sí. Las dos conformaciones diferentes de los cuatro sustituyentes en el espacio son imágenesen el espacio no superponibles entre sí en otras palabras, una es el reflejo de la otra tal como se vería en un espejo; lo que esta a la derecha en una esta a la izquierda en la otra, y viceversa (Fig. 1).











Figura 1: Átomos de carbono quiralicos A, B,C y E representan diferentes átomos, grupos funcionales o grupos de átomos unidos al átomo de carbono C. Los triángulosalargados negros indican los enlaces químicos que se presentan hacia fuera del plano de la pagina; la líneas de tazo son enlaces que se encuentran en el plano o por debajo de él.

tabla 1 Clasificación de los Monosacáridos.

Tipo de grupo carbonilico

Número de átomos
de carbono






Aldehído

Cetonas

3

Triosa

Triulosa

4

Tetrosa

Tetrulosa5

Pentosa

Pentulosa

6

Hexosa

Hexulosa

7

Heptosa

Heptulosa

5

Octosa

Octulosas

9

Nonosa

Nonulosa



La D-glucosa, el carbohidrato más abundante y también el compuesto orgánico más abundante (si se consideran todas sus forma de combinación), pertenece a la clase de los carbohidratos denominados monosacáridos. Los monosacáridos son moléculas decarbohidratos que no pueden ser degradadas a moléculas de carbohidratos más simples por hidrólisis, por lo que son conocidos a menudo como azúcares simples. Éstos pueden unir­se para formar estructuras mayores, oligosacáridos y polisacáridos, que a su vez pueden ser convertidos en monosacáridos por hidrólisis.

La D-glucosa es al mismo tiempo un polialcohol y un aldehído. Es clasificada como una aldosa,término con el que se designa a los azúcares que contienen un grupo aldehído (Tabla 1). La terminación -osa significa que es un azúcar, el prefijo ald- significa que posee un grupo aldehído. Cuando la D-glucosa se representa de forma abierta o vertical, como una cadena lineal, conocida como estructura acíclica, con el grupo aldehído (posi­ción 1) en la parte superior y el grupo hidroxílico primario(posición 6) en la parte inferior, se observa que todos los grupos hidroxílicos secundarios se encuentran en átomos de carbono que poseen cuatro sustituyentes distintos.

En consecuencia, estos átomos de carbono son quirálicos. La glucosa posee cuatro átomos de carbono quirálicos: C-2, C-3. C-4 y C-5. A la glucosa existente en la naturaleza se le designa D-glucosa. Existe también una formamolecular que es la imagen en el espejo de la anterior, denominada L-glucosa. Puesto que cada átomo de carbono quirálico tiene una imagen en el espejo, existen 2n formas de estos átomos. Por tanto, en una aldosa de seis carbonos, existirán 24 o, lo que es lo mismo, 16 formas diferentes de los átomos de carbono que contienen grupos hidroxílicos secundarios, lo que permite la formación de 16 azúcares deseis carbonos con un grupo aldehído. Ocho de ellos pertenecen a la serie D; otros ocho son sus imágenes en el espejo y pertenecen a la serie L. Todos los azúcares que presentan el grupo hidroxilo en el átomo de carbono quirálico con el número más alto (C-5 en este caso) en el lado derecho se les conoce arbitrariamente como azúcares de la serie D, y a los que presentan ese grupo hidroxilo en ellado izquierdo se les denomina L- azucares.

A la D-glucosa y a todos los demás azúcares que contienen seis átomos de carbono se les denomina hexosas, y es el grupo más común de las aldosas. Los nombres categóricos son a menudo combinados, designándose aldohexosa a un azúcar con seis átomos de car­bono y un grupo aldehído.

Existen sólo dos hexosas de tres átomos de carbono. Estas son las...
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