Chalcona

Reporte de Síntesis de la Benzalacetofenona Chalcona Alumnos: Luis Diego Mora Solano Andrés Moraga Palacios Profesores: Rafael Rojas Brenes Maribel Cordero Villalobos 29 de Octubre de 2009

Resumen En esta práctica se realizó la preparación por métodos experimentales de una Chalcona por medio de la condensación aldólica cruzada. Posteriormente se realizaron 2 pruebas diferentes para poner enpráctica algunos conocimientos teóricos acerca de aldehídos y cetonas, pero también se le realizaron estas mismas pruebas de caracterización a la Chalcona, con el fin de verificar si la síntesis de la Benzalacetofenona fue realizada con éxito. El resultado obtenido fue de 3.46 g de Chalcona sintetizada, un porcentaje de rendimiento de un 84% y un porcentaje de error de un 15%. Introducción Lascondensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que se establece un equilibrio entre productos y reactivos. Las concentraciones de los productos de la concentración de una cetona son pequeñas. En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que es unnucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol. El mecanismo de condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:
O OH O

NaOH
H 3C H H 3C H

Acetaldehido

3-hidroxibutanal "aldol"

Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una molécula de agua para generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.
OH O O

H3C H

H2 O
H H 3C

3-hidroxibutanal "aldol"

crotonaldehido

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Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto es que se pueden obtener varios productos, por ejemplo:
O O OH O OH O

H 3C

H

+ H 3C
propionaldehido

NaOH
H H 3C H

+H 3C
CH3

HAcetaldehido

OH

O

OH

O

+

H 3C H

+

H 3C H CH3

Si la reacción se da entre dos aldehídos, uno presentando solo hidrógenos alfa y el otro sin hidrógenos alfa, se obtienen dos productos distintos. Este tipo de reacción se puede observar durante la síntesis de la Chalcona.
O O OH O

NaOH
H CH 3

+
Benzaldehido acetofenona

-

H 2O
O

chalcona

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Metodología Estametodología fue obtenida del libro Fundamentos de Química Orgánica y contiene algunos arreglos que fueron dados durante la preparación recibida la semana antes del laboratorio. y Se cambiaron algunos volúmenes. Al principio se colocaron en un erlenmeyer de 125 mL, 15 mL de NaOH al 10%, 50 mL de etanol al 95% y 3 mL de Acetofenona, en el manual los volúmenes son diferentes. y Al enfriar la mezcla enun baño con hielo; se agita bien y se agregan 2 mL de Benzaldehido, no 5 mL como lo dice el manual. y El lavado de los cristales se realiza con 5-6 mL de agua destilada fría, no con etanol frío. y Tampoco se realizó la prueba de Baeyer a ninguno de los reactivos ni a la Chalcona, como lo especificaba el procedimiento en el manual.

Resultados Obtenidos Cuadro I. Prueba de 2,4Dinitrofenilhidracina (DNFH) Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro II. Prueba de Br2CCl4 Reactivo Benzaldehido Acetofenona Chalcona Cuadro III. Masas de los objetos a utilizar Objeto Vidrio reloj Papel filtro grande (1) Papel filtro pequeño (2) Chalcona 30.8 g 1g 0.2 g c/u 0.4 g (total) 3.46 g Masas ±0.05g Observación Negativa (Rojo) Negativa (Café) Positiva (Transparente) Observación Positiva (naranjafuerte) Positiva (naranja fuerte) Positiva (Rojizo)

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Cuadro IV. Porcentaje de síntesis de la Chalcona Rendimiento teórico Rendimiento experimental % de Rendimiento % de Error Cálculos Porcentaje de Rendimiento = Rend. Teórico Rend. Experimental X 100 4.1 g 3.46 g 84 % 15 %

Porcentaje de Rendimiento =

3.46 g 4.1 g

X 100 = 84%

Porcentaje de Error =

Rend. Teórico - Rend....