CLASE 04 CHO CO 2015

13/04/2015

Grupo Carbonilo

ALDEHÍDOS Y CETONAS

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

Está formado por un oxígeno con electrones libres, que
se protona en medios ácidos y por un carbono cargado
positivamente, que es atacado por nucleófilos.
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo
disminuyendo su reactividad.

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Fórmula General

ClaseCaracterísticas Generales:

Fórmula General

a)Formula General:

R-CHO

b)Grupo Funcional:

-CHO

c)Sufijo:

… al

d)Como sustituyente:

“formilo” o “aldo”

e)Posición en la cadena:
MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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ALDEHÍDOS

Grupo Carbonilo
Clase

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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Inicial o final

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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Observación:

NOMENCLATURA:

Cuando el grupo “ALDO” vaunido a un ciclo, se termina el
nombre del cicloalcano en -carbaldehído.

RAIZ-TIPO DE ENLACE – SUFIJO
► RAIZ: Según el número de carbonos presentes
► TIPO DE ENLACE: an: Enlace simple
en: Enlace doble
in: Enlace triple
► SUFIJO:
“al”

► La numeración no incluye el grupo

-CHO.

Ejemplo: El cis-3-hexenal es la sustancia dominante del aroma emitido
cuando se corta la hierba verde

c=c

/

H

\

CHO3-metilciclohexanocarbaldehido

H

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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CETONAS

Nombres comunes aceptados por la IUPAC

Características Generales

Formaldehido
(Metanal)

a)fórmula general:

Benzaldehido
(Bencenocarbaldehido)

Acetaldehido
(Etanal)
MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

R – CO – R’

b)Grupo Funcional

-CO-

c)Sufijo:

… onad)Como sustituyente:

“oxo” o “ceto”

e)Posición en la cadena:

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CETONAS

-C-

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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Ejemplos:

RAIZ-TIPO DE ENLACE – SUFIJO

a)

► RAIZ: Según el número de carbonos presentes
► TIPO DE ENLACE: an: Enlace simple

3- metilbutanal

en: Enlace doble
in: Enlace triple
► SUFIJO: “ona”

ejemplo:
b)

MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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MG.Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínezPropiedades Físicas
Los aldehídos y cetonas no tienen enlaces O-H o N-H, por lo que
sus moléculas no forman enlaces de hidrógeno entre ellas, por tal
sus puntos de ebullición son mas bajos que los alcoholes pero mas
alto que los hidrocarburos y éteres de masas similares
Se utilizan como disolventes, como sustancias iniciales para la
Importancia
industrial
síntesis de otros productos.
Ejemplo:Formaldehido:

Acetaldehído

6-hidroxi-3-metoxi-2-heptanona

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> C = O
El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos
y cetonas:
Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos
al carbono  .

• Formol (preserva muestras biológicas)
• Pigmentos y polímeros

• Ácido acético,
• Polímeros y
• Medicamentos
11Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones
puede ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un
carbono carbonílico deficiente en electrones, mientras que el
oxígeno no.
Esta distribución de cargas se debe a:
- Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.
- Estabilización por resonancia.

Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

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La reaccióntípica es la adición nucleofílica.
La adición nucleofílica se puede llevar a cabo de dos formas:
1.- En presencia:
Nucleófilo fuerte (que es el que producirá el ataque al
carbono electrofílico).
Nucleófilo débil (que es el que produce la protonación del
anión alcóxido resultante del ataque nucleofílico).

Q.F.Tox.CésarA.CanalesMartínez

2.-Consiste en la adición nucleofílica al doble enlacecarbonílico a través de un mecanismo catalizado por
ácidos.

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Adiciones Nucleofílicas
Cuando un nucleófilo ataca, el átomo de carbono pasa de tener hibridación sp2
a sp3. Los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo de oxígeno,
formándose un anión alcóxido, que se protona para dar lugar al producto de
adición nucleofílica

El carbono es electrofílico debido a la polarización del...