Comp. Organicos Oxigenados

TEMA 20.- Acidos carboxílicos, derivados de ácido y nitrilos. Naturaleza del grupo carboxilo. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de sustitución nucleofílica. Reaccionesde adición. Reducciones. Descarboxilación.

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina
O R -C OH

ácidoscarboxílicos (R-COOH)

Derivados de ácidos: haluros de ácido (RCOCl) anhídridos de ácido (RCOOCOR) ésteres (RCOOR´) amidas (RCONH2)

O R -C X

nitrilos o cianuros

1

Nomenclatura de ácidoscarboxílicos
ácido -oico ácido -carboxílico (unido a ciclos y aromáticos)

COOH

CH3-CH2-COOH
ácido propanoico ácido ciclohexanocarboxílico

Propiedades Físicas
Punto de ebullición: Los ácidoscarboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno (dímeros)

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

2

Nombre Ac.metanóico Ac. etanóico Ac. propanóico Ac. butanóico Ac. etanodióico Ac. propanodióico Ac. fenilmetanóico Ac. ftálico

Pto. de fusión ºC 8 16,6 -22 -6 189 135,6 122 231

Pto. de ebullición ºC 100,5118 141 164 239

Solubilidad gr en 100 gr de agua. Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble 0,7 Soluble Soluble

250

O,34

Acidez de los ácidos carboxílicos
La principalcaracterística de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, es la acidez por lo que forman sales con gran facilidad .

sal de ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos suelen disociarseligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-. Como en todo ácido, es posible definir una constante de acidez, Ka.

3

Efecto inductivo y fuerza ácida
Un sustituyenteque estabilice al ión carboxilato aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. Los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido porque su efecto inductivo electrón-atrayente...