Compuestos Aromaticos

 AROMATICOS . Estructura
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Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamadaresonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo delbenceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
[editar]Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a lasustitución electrófila y a lahidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Nomenclatura
[editar]Monosustituidos
1.Se conoce muchosderivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados
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Nombre de uncompuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.





Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de acuerdo a la forma:
•ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
•META (m-): Se utiliza cuandola posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
•PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
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Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..
Polisustituidos
•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno susposiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico..
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