Compuestos Fenólicos del Vino
AREA SILVOAGROPECUARIA
INGENIERÍA AGRÍCOLA
Compuestos
fenólicos
Profesor: Jaime Narvaez Bastías
Mg. Sc. Ingeniero Agrónomo – Enólogo
Importancia
Taxonómica
cierto
tipo
de
fraudes
Farmacológica
Permite detectar
enológicos.
Su consumo se relaciona con menor incidencia
de enfermedades no transmisibles (cáncer,demencias, alzheimer)
Sensorial
Son
moléculas
responsables
del
color
(antocianos), astringencia y amargor (taninos
condensados), cuerpo, estabilidad de color,
sustrato para reacciones de oscurecimiento
(vinos blancos)
Ruta de síntesis
Metabolismo primario
Luz y Temperatura
Síntesis de
proteínas
Glucosa
Regulación
Eritrosa-4-fosfato
Ácido shikimicoGliceraldehído-3-fosfato
Fosfoenolpiruvato
Fenilanina
No
Flavonoides
Vía del
malonato
Isomerasa
Ácido cinámico
Chalcona
Flavanona
Flavonoides
Clasificación de los Compuestos Fenólicos (Zamora, 2003)
No Flavonoides
Ácidos
fenoles
Estilbenos
Flavonoides
Flavonoles
Antocianos
Flavononoles y
Flavonas
Ácidos benzóicos
Catequina
Ácidos cinámicos
Taninoscondesados o
procianidinas
Flavanoles
Distribución de los compuestos fenólicos
Compuestos
Ácidos
hidroxibenzoicos
hollejo semilla
pulpa
escobajo
Función/Efecto sensorial en vinos
• Poco impacto sensorial (sabor ácido, amargo,
astringencia).
• Acido gálico, unidad de taninos hidrolizables.
Ácidos
hidroxicinámicos
• Pocoimpacto sensorial.
• Pardeamiento de vinos blancos.
• Copigmentación.
• Producción de fenoles volátiles.
Estilbenos
X
X
X
• Sin propiedades organolépticas.
• Propiedades farmacológicas
Flavonoles
X
X
X
• Color amarillo de vinos blancos.
• Copigmentación y estabilización del color.
X
sólo
cepajes
tintoreros
X
• Color rojo de vinos tintos yrosados.
• Estabilización del color: copigmentación,
condensación.
• Sabor amargo, astringencia, cuerpo, estructura.
• Estabilización del color: condensación con
antocianos.
Antocianos
Flavanoles
(taninos
condensados)
---
Compuestos no flavonoides
ÁCIDOS FENOLES
Se subdividen en ácidos benzóicos y ácidos
cinámicos.
Dentro de los ácidosbenzólicos destaca el ácido
gálico, que constituye la estructura fundamental
de los taninos hidrolizables (de la madera).
Los ácidos fenoles carecen de color en el
espectro visible, pero en presencia de oxígeno,
dan origen a compuestos pardeados.
Compuestos no flavonoides
Los ácidos fenoles pueden actuar también como
copigmentos.
A pesar de que gustativamente son amargos,ácidos y astringentes, en el vino no parecen
tener un impacto real.
Sin embargo al degradarse dan origen a fenoles
volátiles (vinilfenol y etilfenol).
Ciertos compuestos presentan importancia
olfativa: ácido vainillinico y vainilllina.
Compuestos flavonoides
FLAVONOIDES
Flavanonoles
y f lavonas
Flavonoles
Antocianos
Flavanoles
IMPORTANCIA ENOLÓGICA
O
AB
ESTRUCTURA
GENERAL DE LOS
FLAVONOIDES
C6-C3-C6
Antocianos
Anthos: flor y kyanos: azul
Compuestos responsables del color rojo azulado
de la piel de las uvas y naturalmente del vino tinto.
Presentes sólo en los hollejos de las bayas (con
excepción de las variedades tintoreras donde
también está en la pulpa).
Se presentan en forma de aglicona(antocianidina)
y también en forma glucosilada (antocianina).
Antocianos
B
+
O
+
O
A
B
A
H
OH
H
O+GLUCOSA
Malvidina
Malvidina-3-glucósido
Cianidina
Tipos de antocianos
presentes en la vid
Cianidina-3-glucósido
Delfinidina
Delfinidina-3-glucósido
Peonidina
Peonidina-3-glucósido
Petunidina
Petunidina-3-glucósido...
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