Compuestos heterociclicos
Páginas: 8 (1887 palabras)
Publicado: 4 de marzo de 2012
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos deestructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia biológica. COMPUESTOS HETEROATOMO Pirrol HETEROCICLICOS PENTAGONALESCON UN SOLO
HC HC N H
CH CH
El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo. Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y, por lo tanto, present varias estructuras canónicas por su carácter resonante. El hidrógeno del nitrógeno 1 tienen carácter ácido y es sustituble porpotasio
Pirrol
Derivados del Pirrol
HC H2C
CH CH2 N H
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del pirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
Pirrolina
Compuestos Heterocíclicos
H2C H2C N H
CH2 CH2
carbono 2) da un polímero denominado polivinil-pirrolidona quees utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y antisépticos de amplísimo espectro para uso externo contienen yodo polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y detergente
Pirrolidina
Furano El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene carácter aromático y, por lo tanto,su estructura es resonante El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
HC CH HC O CH
Furano
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que es el fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch, Seliwanoff yotros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son derivados del furano, de aquí que se denominen como formas furanósicas. La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones mixtas de heridas superficiales y en dermatosis Tiofeno El tiofeno es un líquido con olor a benceno,insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de resonancia similares a las del furano
HC CH HC S CH
Tiofeno
94
Compuestos Heterocíclicos
COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina y sus derivados
La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y enla mayor parte de los
N Piridina
solventes orgánicos
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina alifática y es parte estructural importante de muchos compuestos de interés farmacológico como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnóticos. N Piperidina Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman los ácidospicolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del tabaco)
CH3 N β-Picolina [O] N N Nicotina CH3 HNO3 N Acido Nicotínico [O] COOH
95
Compuestos Heterocíclicos
La dietilamida del ácido nicotínico o niquetamida o coramida se utiliza como analéptico (agente o medicamento...
Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos deestructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia biológica. COMPUESTOS HETEROATOMO Pirrol HETEROCICLICOS PENTAGONALESCON UN SOLO
HC HC N H
CH CH
El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo. Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y, por lo tanto, present varias estructuras canónicas por su carácter resonante. El hidrógeno del nitrógeno 1 tienen carácter ácido y es sustituble porpotasio
Pirrol
Derivados del Pirrol
HC H2C
CH CH2 N H
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del pirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
Pirrolina
Compuestos Heterocíclicos
H2C H2C N H
CH2 CH2
carbono 2) da un polímero denominado polivinil-pirrolidona quees utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y antisépticos de amplísimo espectro para uso externo contienen yodo polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y detergente
Pirrolidina
Furano El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene carácter aromático y, por lo tanto,su estructura es resonante El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
HC CH HC O CH
Furano
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que es el fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch, Seliwanoff yotros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son derivados del furano, de aquí que se denominen como formas furanósicas. La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones mixtas de heridas superficiales y en dermatosis Tiofeno El tiofeno es un líquido con olor a benceno,insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de resonancia similares a las del furano
HC CH HC S CH
Tiofeno
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Compuestos Heterocíclicos
COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina y sus derivados
La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico desagradable y penetrante. Es soluble en agua y enla mayor parte de los
N Piridina
solventes orgánicos
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina alifática y es parte estructural importante de muchos compuestos de interés farmacológico como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnóticos. N Piperidina Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman los ácidospicolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del tabaco)
CH3 N β-Picolina [O] N N Nicotina CH3 HNO3 N Acido Nicotínico [O] COOH
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La dietilamida del ácido nicotínico o niquetamida o coramida se utiliza como analéptico (agente o medicamento...
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