conformaciones de cicloalcanos
Páginas: 4 (763 palabras)
Publicado: 20 de septiembre de 2013
Tensión anular en Cicloalcanos
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres ycuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respectoa los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad enla molécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que elciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.
Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de109,5º, von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. Elerror de Bayer está en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclosalcanos
Los ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos de enlace son diferentes a 109⁰
Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión que desestabilizan loscompuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones...
En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres ycuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respectoa los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad enla molécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que elciclopentano debería ser más estable que el ciclohexano.
Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de109,5º, von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. Elerror de Bayer está en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo de tensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclosalcanos
Los ciclo alcanos deben sufrir tensión angular cuando los ángulos de enlace son diferentes a 109⁰
Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión que desestabilizan loscompuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones...
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