Craqueo

Craqueo.
Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor (proceso de pirólisis). Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo más pequeños. Laruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena.

Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la recombinación en cuyo caso se produceuna mezcla de alcanos:

Otra reacción que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de los radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical paraproducir un alcano y un alqueno:

El resultado neto de la pirólisis es la conversión de un alcano superior en una mezcla de alcanos y alquenos. Esta reacción no es útil en ellaboratorio de química orgánica por que genera mezclas. Sin embargo, el craqueo térmico de los hidrocarburos ha resultado ser un proceso industrial muy importante. La composición delpetróleo crudo es muy variada y depende de su origen. Por ejemplo, la destilación fraccionada de un petróleo ligero típico proporciona un 35% de gasolina, un 15% de queroseno ytrazas de asfalto, siendo el resto aceites lubricantes y aceites de puntos de ebullición más altos. Por otra parte un crudo pesado proporciona solamente un 10% de gasolina, un 10% dequeroseno y un 50% de asfalto. A fin de reducir el porcentaje de aceites pesados de alto peso molecular y aumentar la producción de fracciones más volátiles se emplea el método decraqueo. El método de craqueo térmico apenas se utiliza en la actualidad y ha sido sustituido por el craqueo catalítico. Los catalizadores, compuestos de alúmina y sílice, permitenrealizar el proceso de craqueo a temperaturas más bajas. Es posible que el craqueo catalítico transcurra a través de intermedios catiónicos en lugar de radicalarios.
2.2 Alquenos