Deshidratación de ciclohexanol: Reacción de eliminación E1

Páginas: 7 (1566 palabras) Publicado: 9 de febrero de 2014



UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

División de ciencias Biológicas y de la Salud

Laboratorio de Química Orgánica I

Practica “Deshidratación de ciclohexanol: Reacción de eliminación E1”

Maestro José María Adolfo Barba Chávez




Introducción:
Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtenciónde alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho la reacción opuesta (hidratación) es un método paratransformar los alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas; los ácidos más comúnmente usados son ácidos de Bronsted, donadores de protones, como el acido sulfúrico y el acido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la oxido de aluminio (Al2O3.).Se utilizan con frecuencia en las deshidrataciones industriales en fase gaseosa. Las reacciones de deshidrataciones delos alcoholes muestran varias características importantes que se explican a continuación:1). Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del acido se requieren para lograr la deshidratación y se relaciona muy cerca con la estructura del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un carbono primario (alcoholes primarios) son los más difíciles dedeshidratar, los alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas. Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar, que pueden utilizarse condiciones extremadamente suaves.2). Algunos alcoholes primarios y secundarios también sufren reordenamiento de sus esqueletos de carbonodurante al deshidratación.

Facilidad de deshidratación:Deshidratación de alcohol catalizada por ácidos.
El acido sulfúrico y/o el acido fosfórico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de deshidratación, ya que estos ácidos actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica, la reacción global (utilizando el acido sulfúrico) es:

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (-OH),pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4 pueden abstraerle protón en el paso final para formar el alqueno.
Objetivo:
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol aciclohexeno mediante una reacción, por un mecanismo de eliminación E1, empleando como catalizador ácido sulfúrico.
Material
Reactivos
1 barra magnética
2 cristalizadores
Ácido sulfúrico
Agua destilada
1 embudo de separación
1 pipeta de 1 ml.
Bicarbonato de sodio
ciclohexanol
1 manta de calentamiento
1 propipeta
Cloruro de sodio
Permanganato de potasio
2 mangueras de hule
1 probetade 10 ml.
Sulfato de sodio anhídrido
Tetracloruro de carbono
2 pinzas de dedo con nuez
2 soportes universales


1 termómetro
2 vasos de precipitado de 20 ml.



Desarrollo
Etapa 1. Adición del ácido sulfúrico: En el matraz del aparato de destilación agregamos 10 ml. de ciclohexanol y por el embudo de separación, agregamos gota a gota y agitando magnéticamente 0.5 ml. deácido sulfúrico.
Etapa 2. Inicio de la reacción de deshidratación: Se inició el calentamiento controlando en la manta de calentamiento y manteniendo la temperatura entre 80-85 °C, todo lo que se destilo en esa temperatura se recolecto
Etapa 3. Terminación de la reacción: suspendimos el calentamiento cuando solo quedaba un pequeño residuo en el matraz.
Etapa 4. Saturación con NaCl: Después de...
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