Reacciones de eliminación

Páginas: 4 (862 palabras) Publicado: 30 de junio de 2010
Reacciones de Eliminación
Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes, en química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso auna reacción de adición.
Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En elcaso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno:CR2.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que seeliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
Suponen la pérdida de dos o más átomos o grupos de uncompuesto orgánico, que se transforma en otro de menor magnitud molecular. Existen 2 tipos de reacciones de eliminación, estas son:
Eliminación bimolecular
La eliminación bimolecular o E2 consiste en unmecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono contiguo, formándose una insaturación (dobleenlace). En este caso la reacción transcurre en una sola etapa a través de un agente nucleofílico. Si el sustrato es un haloalcano, para que se produzca esta reacción el halógeno y el H adyacente tienen queestar en disposición anti.

Características generales:
* Proceso de eliminación en una sola etapa con, por tanto, un único estado de transición.
* Velocidad de reacción influida tanto por elsustrato, cuanto mejor grupo saliente más rápida, como la base. Cinética de segundo orden.
* Típica de haluros de alquilo, u otros derivados alquílicos con un buen grupo saliente, primarios,secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor si la base es impedida.
* Bases fuertes.
* El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
* En el caso de derivados...
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