Determinación del Punto de Fusión.

Caracas, 14 de Julio de 2014
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
Laboratorio de Química Orgánica I
Práctica 3. Punto de fusión e identificación de los componentes de la mezcla separada por extracción ácido-base.


Objetivos
El punto de fusión normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido se transformaen líquido bajo presión atmosférica. Esta propiedad se usa para identificar compuestos orgánicos que, previamente fueron separados por la técnica de extracción ácido base y purificados por recristalización. Cuando la sustancia está pura el cambio de estado sólido al líquido ocurre un rango pequeño de variación de temperatura, y de allí su relativo valor para identificar sustancias por su punto defusión.

Metodología.
Calibración del Termómetro

Se añadió aceite vegetal en tubo Thiele.

Se fijó a un soporte universal.

Se sellaron tubos capilares con el mechero.

Se llenaron 6 tubos capilares con Benzofenona,
Bifenilo, 1-Naftol, Ácido Benzoico
Ácido Salicílico, Naftaleno

se empacaron haciéndolos caer
a travésde una varilla hueca larga.

se ajustó cada tubo capilar con el termómetro y
se sumergió en tubo Thiele con aceite.

Se calentó brazo de tubo Thiele, se observó
la primera gota del compuesto y
cuando pasó todo a liquido

Se anotaron los rangos de temperatura
de fusión de los 6 compuestos, para hacer
curva de calibración.

Muestra N° 1Determinación de Punto de Fusión

Se realizó montaje con tubo Thiele (con aceite).

Se empacaron tubos capilares.


Ácido Fuerte (R-COOH) Base (R-NH2) Compuesto Neutro


Se empacó los tubos Se hizo el mismo Se hizo el mismo
capilares con el ácido procedimiento que procedimiento que
Pulverizado. para el ácido fuerte. para el acidofuerte.

Se fijó el capilar al Se anotó el rango de Se anotó el rango de
Termómetro y se colocó Temperatura de fusión Temperatura de fusión
en el tubo Thiele con aceite. observado(42-44,40-42) °C. observado(212-214,212-214)°C.

Se calentó el brazo lateral Se mezcló el compuesto Se mezcló el compuesto
del tubo Thiele. básico con p-Toluidina neutro con Antraceno y
y se midióel punto de fusión se midió el punto de fusión
Se anotó el rango de mixto (42-44) °C. mixto (212-214)°C.
Temperatura de fusión
Observado (158-156, 156-158)°C.

Se mezcló el ácido fuerte
con ácido salicílico y
se midió el punto de fusión
mixto. (156-158) °C.


Se realizó prueba de grupo
Funcional con agua de bromo,
Se observó un ppt blanco.Resultados.

Tabla #1. Calibración del Termómetro
Compuesto
Temperatura de Fusión Reportada en literatura.
( Temperatura de Fusión observada °C) ± (1 °C)
Benzofenona
48
46-50
Bifenilo
70
68-70
1-Naftol
94
96-98
Ácido Benzoico
121
120-122
Ácido Salicílico
156
158-160
Naftaleno
216
214-216
La Curva de Calibración Temperatura de Fusión reportada de los compuestos VsTemperatura de Fusión experimental arrojó la ecuación y= 0999x – 0,595.

Tabla #2. Determinación del Punto de Fusión de compuestos desconocidos.
Compuesto desconocido
(Rango de Temperatura de Fusión observada °C) ± (1 °C)

Determinación #1
Determinación #2
Ácido Fuerte (R-COOH)
(157-159)
(156-158)
Base (R-NH2)
(41-43)
(39-41)
Compuesto Neutro
(211-213)(211-213)

Tabla #3. Punto de Fusión de los compuestos similares a los de la muestra problema #1.
Compuesto
Punto de Fusión Reportado (ºC)
Acido Salicílico
156
p-Toluidina
40
Antraceno
215

Tabla #4. Punto de Fusión mixto con compuestos de similar P.F. al de la sustancia desconocida.
Compuesto desconocido
Mezcla de compuestos
(Rango de T de fusión observada...