Diels-Alder Analísis De Resultados
Páginas: 5 (1122 palabras)
Publicado: 25 de febrero de 2013
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La reacción Diels-Alder es como una reacción nucleófilo-electrófilo, el antraceno (dieno) es rico en electrones y el anhídrido maleico (dienófilo) es pobre de electrones.
Electrófilo
Electrófilo
Nucleófilo
Nucleófilo
Por lo cual la presencia de grupos alquilo que liberan electrones del antraceno aumentan su reactividad haciendo que el anhídrido maleico deficientede electrones acepte por efecto inductivo, de dos grupos carbonilos sustractores de electrones, hacia sí mismo la densidad electrónica de los enlaces pi del antraceno rico en electrones.
Como se observa en la imagen anterior el anhídrido maleico es una estructura que se estabiliza por medio de resonancia, además este compuesto es pobre en electrones, por lo que al efectuar la resonanciaquedara un carbono con carga positiva, este estado lo transformará en un gran atrayente de electrones (electrófilo), y en el caso de la practica actúa como dienófilo.
Por otra parte el antraceno es un compuesto rico en electrones (nucleófilo) que actuara con el anhídrido maleico para dar lugar a un aducto, la estructura del antraceno es la siguiente:
El tolueno y el xileno se agregaron, ya queestos actuaron como disolventes. Al aplicar calor a esta reacción los compuestos (anhídrido maleico y antraceno) reaccionaron dando una reacción, a la cual se le conoce como reacción de Diels Alder.
Como se menciono el anhídrido maleico actuará como un dienófilo en el carbono que se encuentra positivo y así el dieno, que en este caso será el antraceno romperá sus enlaces pi (se rompe el enlace pidebido a que es mas débil que el enlace sigma), y así los electrones del enlace pi atacaran al carbono positivo, esta reacción y en todas las reacciones de Diels-Alder se llevan en un solo paso por lo tanto el mecanismo de la reacción en la experimentación es el siguiente:
Para que se lleve a cabo la reacción Diels-Alder el mecanismo de reacción debe ser concertado de seis electrones,esto requiere una geometría cíclica para que exista el solapamiento de orbitales p extremos del dieno con dienófilo, así se formó un aducto, debido al solapamiento de orbitales p, de cuatro electrones pi del dieno (antraceno) con dos electrones pi del anhídrido maleico.
En el producto bicíclico (llamado norborneno), el sustituyente sustractor de electrones ocupa la posición estereoquímica máspróxima a los átomos centrales que por la regla endo que dice que cuando un dienófilo tiene un enlace pi en su grupo sustractor de electrones (carbonilo), los orbitales p del grupo sustractor de electrones se aproximara los átomos de carbono centrales (C2 y C3) del dieno, en este caso el dieno es el antraceno. La proximidad da lugar a un solapamiento secundario, es decir un solapamiento de losorbitales p del anhídrido maleico con los orbitales p de C2 y C3 del antraceno; a esta influencia del solapamiento secundario se le conoce como posición endo, ya que el sustituyente parece que está dentro del hueco formado por el anillo de seis miembros del norborneno.
El producto que se obtuvo es un sólido blanco brilloso uno de los nombres que tiene es 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono ysu estructura se puede apreciar en la siguiente imagen:
El cálculo del rendimiento se determina de la siguiente manera:
Antraceno: C14H10, Peso molecular 178.22 g/mol
Ácido maleico anhidro: C4H2O3, Peso molecular 98.06 g/mol
9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono: C18H12O3, peso molecular 276.29 g/mol
0.5g antraceno + 0.25g ac. Maleico anhídrido → ?9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono
ηantraceno = 0.5g antraceno 1mol antraceno178.22g antraceno = 0.0028055 moles antraceno
ηac.maleico anhidrido = 0.25g ac. maleico 1mol ac. maleico98.06g ac. maleico = 0.002548 moles ac. maleico
Por lo que el reactivo limitante es el ácido maleico anhídrido
Entonces:
0.002548 moles 276.20 gmolˉˈ1mol = 0.7037 g de 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono
Al pesar el...
La reacción Diels-Alder es como una reacción nucleófilo-electrófilo, el antraceno (dieno) es rico en electrones y el anhídrido maleico (dienófilo) es pobre de electrones.
Electrófilo
Electrófilo
Nucleófilo
Nucleófilo
Por lo cual la presencia de grupos alquilo que liberan electrones del antraceno aumentan su reactividad haciendo que el anhídrido maleico deficientede electrones acepte por efecto inductivo, de dos grupos carbonilos sustractores de electrones, hacia sí mismo la densidad electrónica de los enlaces pi del antraceno rico en electrones.
Como se observa en la imagen anterior el anhídrido maleico es una estructura que se estabiliza por medio de resonancia, además este compuesto es pobre en electrones, por lo que al efectuar la resonanciaquedara un carbono con carga positiva, este estado lo transformará en un gran atrayente de electrones (electrófilo), y en el caso de la practica actúa como dienófilo.
Por otra parte el antraceno es un compuesto rico en electrones (nucleófilo) que actuara con el anhídrido maleico para dar lugar a un aducto, la estructura del antraceno es la siguiente:
El tolueno y el xileno se agregaron, ya queestos actuaron como disolventes. Al aplicar calor a esta reacción los compuestos (anhídrido maleico y antraceno) reaccionaron dando una reacción, a la cual se le conoce como reacción de Diels Alder.
Como se menciono el anhídrido maleico actuará como un dienófilo en el carbono que se encuentra positivo y así el dieno, que en este caso será el antraceno romperá sus enlaces pi (se rompe el enlace pidebido a que es mas débil que el enlace sigma), y así los electrones del enlace pi atacaran al carbono positivo, esta reacción y en todas las reacciones de Diels-Alder se llevan en un solo paso por lo tanto el mecanismo de la reacción en la experimentación es el siguiente:
Para que se lleve a cabo la reacción Diels-Alder el mecanismo de reacción debe ser concertado de seis electrones,esto requiere una geometría cíclica para que exista el solapamiento de orbitales p extremos del dieno con dienófilo, así se formó un aducto, debido al solapamiento de orbitales p, de cuatro electrones pi del dieno (antraceno) con dos electrones pi del anhídrido maleico.
En el producto bicíclico (llamado norborneno), el sustituyente sustractor de electrones ocupa la posición estereoquímica máspróxima a los átomos centrales que por la regla endo que dice que cuando un dienófilo tiene un enlace pi en su grupo sustractor de electrones (carbonilo), los orbitales p del grupo sustractor de electrones se aproximara los átomos de carbono centrales (C2 y C3) del dieno, en este caso el dieno es el antraceno. La proximidad da lugar a un solapamiento secundario, es decir un solapamiento de losorbitales p del anhídrido maleico con los orbitales p de C2 y C3 del antraceno; a esta influencia del solapamiento secundario se le conoce como posición endo, ya que el sustituyente parece que está dentro del hueco formado por el anillo de seis miembros del norborneno.
El producto que se obtuvo es un sólido blanco brilloso uno de los nombres que tiene es 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono ysu estructura se puede apreciar en la siguiente imagen:
El cálculo del rendimiento se determina de la siguiente manera:
Antraceno: C14H10, Peso molecular 178.22 g/mol
Ácido maleico anhidro: C4H2O3, Peso molecular 98.06 g/mol
9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono: C18H12O3, peso molecular 276.29 g/mol
0.5g antraceno + 0.25g ac. Maleico anhídrido → ?9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono
ηantraceno = 0.5g antraceno 1mol antraceno178.22g antraceno = 0.0028055 moles antraceno
ηac.maleico anhidrido = 0.25g ac. maleico 1mol ac. maleico98.06g ac. maleico = 0.002548 moles ac. maleico
Por lo que el reactivo limitante es el ácido maleico anhídrido
Entonces:
0.002548 moles 276.20 gmolˉˈ1mol = 0.7037 g de 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-endosucciono
Al pesar el...
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