dignidad humana

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Unaspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a laforma aldehído dando lugar a un falso positivo.Reacciones de TOLLENS y de FEHLING
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:
El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesosmoleculares, son sólidos.
El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.
Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelentedisolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.
La solución al 40%, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación de piezas anatómicas.
La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.
Su obtención:
Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funcionesderivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios.
Reacciones de oxidación
En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupofuncional (R - C= O).
H
Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono:
CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O
H OH
Etanal Etanoico
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el
O
permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadenahidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono:
CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH
O O O
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.
Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivosmás importantes para este propósito son:
a) REACTIVO DE TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING
REACCIÓN DE TOLLENS:
El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede...