disacaridos

Páginas: 6 (1253 palabras) Publicado: 1 de mayo de 2013
Disacáridos
Los holósidos constituídos por dos monosacáridos reciben el nombre de disacáridos. La unión a través de enlace glicosídico de dos monosacáridos puede tener lugar de dos maneras:
1.El carbono anomérico de uno con un grupo alcohólico del otro. En ese caso, el segundo monosacárido queda como aglicona; su carbono anomérico queda libre y mostrará por tanto las propiedades reductoraspropias del mismo. En este caso, hablamos de disacáridos reductores.
2. La unión puede tener lugar asimismo mediante la unión de ambos carbonos anoméricos. En este caso, ambos carbonos pierden sus propiedades reductoras al estar implicados en el enlace glicosídico, y los denominamos por tanto disacáridos no reductores.
Veremos a continuación las estructuras de tres disacáridos reductores: maltosa,celobiosa y lactosa; y de dos disacáridos no reductores, trehalosa y sacarosa.
Maltosa
Este disacárido resulta de la unión de dos glucosas de manera que el carbono anomérico de una se une al grupo -OH en el carbono 4 de otra, quedando la primera de ellas en configuración a-. Por eso el nombre sistemático de la maltosa es a-D-glucopiranosil- (1,4)-D-glucopiranosa. Al quedar el carbono anoméricolibre en la segunda, la maltosa tendrá propiedades reductoras y formas anoméricas a- y b-. La maltosa se obtiene por hidrólisis del almidón.
Podemos ver la situación de ambos residuos de glucosa: ambos están colocados formando los planos piranósicos un ángulo de aproximadamente 120 grados: El residuo glicosilo: y el residuo aglicona:
Celobiosa
La celobiosa tiene la misma composición química quela maltosa, excepto que el residuo glicosídico del enlace está en configuración anomérica b-. Por ello, el nombre sistemático de la celobiosa es b-D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa. Como en el caso anterior, tendrá propiedades reductoras y formas anoméricas. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
La diferencia estructural con la maltosa es bastante marcada. Los residuos glicosídicos en lacelobiosa están aproximadamente paralelos: el residuo glicosídico, y el residuo aglicona:
Este hecho tiene una gran importancia estructural. Si unimos seis glucosas en una cadena lineal en enlaces a (1,4), como en el caso de la maltosa, obtenemos la maltohexosa; si las unimos en enlace b (1,4), la celohexosa. Podemos ver la estructura comparada de maltohexosa y celohexosa . Como puede verse, lasestructuras de ambos oligosacáridos son muy distintas. Mientras que las glucosas unidas en a (1,4) dan lu gar a cadenas helicoidales, con un período de aproximadamente seis residuos, las estructuras formadas por enlaces b (1,4) dan estructuras lineales, fibrosas.

Lactosa
La lactosa es un disacárido reductor cuyo nombre sistemático es b-D-galactopiranosil (1,4) D-glucopiranosa. Está formadopor un residuo de galactosa en b- unida a una glucosa a través del grupo -OH en el carbono 4 de ésta. Es el azúcar predominante en la leche. Podemos ver los dos monosacáridos constituyentes, b-D-galactopiranosil: y el residuo aglicona, glucosa:
Trehalosa
A diferencia de los tres anteriores, la trehalosa es un disacárido formado por dos glucosas unidas por su carbonos anoméricos respectivos. Al noquedar ningún carbono anomérico libre, la trehalosa recibe el siguiente nombre sistemático: a-D-glucopiranosil -a-D-glucopiranósido. Obsérvese el sufijo ósido para indicar su carácter no reductor; igualmente, al hacer la denominación sistemática hay que nombrar el carácter anomérico de ambos residuos (a- y a- en este caso).
Sacarosa
La sacarosa es un disacárido no reductor formado por la uniónde un residuo de glucosa en a- a uno de fructosa en b-. Su nombre sistemático, por tanto, será a-D-glucopiranosil-b-D-fructofuranósido. La sacarosa es el azúcar común de caña o de remolacha.

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas.
En el primer caso, el carbono...
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