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Química Orgánica

UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Tema 4. Isomería estructural y estereoisomería.

La molécula del compuesto C5H12 puede representar n-pentano,
isopentano (o 2-metil butano) o neopentano (2,2- dimetil propano).

I.4. Objetivo de aprendizaje: SABER: Definir el concepto de
isomería estructural y estereoisomeria. Explicar el método de
identificación deisómeros. SABER HACER: Modelar estructuras de
isómeros estructurales y estereoisomeros de los principales
compuestos orgánicos.
Hay dos tipos de isomería: estructural o de posición.
Isomería estructural (también llamada de cadena)

A continuación se muestra la cantidad de isómeros según la cantidad de
carbonos e hidrógenos.

Los alcanos presentan un tipo de isomería estructural o de cadena.
Estefenómeno se presenta en carbohidratos de al menos 4 átomos de
carbono.
La cual es una propiedad que con igual fórmula química condensada
los compuestos presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los
isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural ypor consiguiente son compuestos
distintos. Por ejemplo el C4H10 puede representar el butano o metil
propano.
Ejercicio en clase: Dibuja los isómeros de C6H14.

Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez

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Isomería de posición.

Entre los siguientes dos compuestos solo difiere la posición del grupo
C=O y ambos compuestos pertenecen al grupo de las cetonas.

Anteriormentevimos que los isómeros de cadena difieren en la
posición de los átomos de carbono. Los isómeros de posición, difieren
en cuanto a la posición del grupo funcional; pero el esqueleto de
carbono no sufre modificaciones.
Por ejemplo el compuesto C4H9Cl:

Estos dos isómeros tiene 4 átomos de carbono, solo difiere la posición
del átomo de cloro. Para la misma fórmula condensada anterior
podemosdefinir los siguientes dos isómeros:

Nuevamente se puede revisar que entre estos dos compuestos solo
difiere la posición del átomo de cloro, pero no la estructura de la
cadena de carbonos.
Pero si queremos definir como isómeros a los 4 compuestos anteriores
de la fórmula condensada C4H9Cl podemos decir que son isómeros de
cadena ya que varía la cadena de átomos entre ellos.
Al serisómeros de posición los definidos por la ubicación distinta del
grupo funcional teniendo la misma cadena de carbonos podemos
distinguir los siguientes ejemplos:

Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez

Para los siguientes alquenos, hay una diferencia en cuanto al doble
enlace:

Ejercicio en clase: Dibuja los isómeros de posición para los
compuestos C3H6BrF.
Ejercicio en clase: Dibuja los isómerosde posición para el siguiente
compuesto:

Actividad 1.5. Isómeros estructurales y de posición. Realiza los
siguientes ejercicios:
1.- Dibuja tres isómeros estructurales del compuesto C4H8O.
2.- Dibuja tres isómeros de posición del compuesto C3H6BrF
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las rubricas de dicho
producto
se
puede
consultar
en
la
siguiente
liga:http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: marcelrzm@hotmail.com;
marcelusoacademico@hotmail.com;
marcelrzm@yahoo.com.mx;
marcelrz2002@yahoo.com.mx También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo. Colocar en ASUNTO:
“Actividad 1.5. Isómeros estructurales y de posición”
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Estereoisomería.
Para introducir esteconcepto debemos comprender que es la
estereoquímica:
La estereoquímica es la química en tres dimensiones. Una
consecuencia de un arreglo tetraédrico de los enlaces del carbono es
que dos compuestos pueden ser diferentes debido a que el arreglo de
sus átomos en el espacio es diferente. Los isómeros que tienen la
misma constitución pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos
son llamados...