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Páginas: 2 (290 palabras)
Publicado: 2 de junio de 2014
Dra. Sandra Fuentes
Universidad Católica del Norte
Reacciona con menos facilidad con electrófilos que la
piridina.
Reacciona fácilmente con nucleófilos (adiciones /
sustitución).
Reaccionacon radicales núcleofilos .
Reacciona como dienos en cicloadición. (Menos aromática
que la piridina)
La disponiblidad del par electrónico en los N está más
reducida: son menos básicos que lapiridina. La SE en
el nitrógeno solo se produce en uno de los dos N
La pirimidina forma parte de numerosos derivados como las purinas, acido úrico,
Barbitúricos y agentes antibacterianos yantipalúdicos, algunas vitaminas y nucleótidos.
mCPBC: ácido meta cloroperoxibenzoico
Los diazinas añadir fácilmente alquilo - arillitios y reactivos de Grignard, para dar
dihidro - aductos quepueden ser aromatizadas por oxidación con reactivos tales como
permanganato de potasio o 2,3 - dicloro - 5,6 - diciano - 1,4 - benzoquinona (DDQ ). En
las reacciones con organolitios, pirimidinas (1,3)reaccionan en C - 4, y piridazinas
(1,2) en C - 3, pero los reactivos de Grignard añadir a piridazinas en C - 4.
a) Con desplazamiento de hidruro
La reacción de Chichibabin puede llevarse acabo bajo las condiciones habituales en
unos pocos casos, pero es mucho menos en general que para piridinas. altos
rendimientos de 4 - aminopiridazina, 4 - aminopirimidina y 2 - amino-pirazina sepuede conseguir por oxidación de la dihidro - aducto in situ con nitrobenceno
Excepto los 5-halopirimidinas no sufren reacción SNA
NaB(CN)H3: Ciano borohidruro de sodio
OXIDACION
Todasdan N-óxidos.
La pirimidina (1,3) es inestable bajo condiciones acídicas
La pirazina (1,4) forman N,N’-dióxidos.
La piridazina (1,2) requiere forzar las condiciones de reacción
Los N-óxidos depiridazina y pirazina se comportan como los N-óxidos de
Piridina (aumenta la reactividad para SE)
Tarea: demostrar porque el oxigeno aumenta la SE
mCPBA: ácido metacloroperbenzoico
Salvo la...
Universidad Católica del Norte
Reacciona con menos facilidad con electrófilos que la
piridina.
Reacciona fácilmente con nucleófilos (adiciones /
sustitución).
Reaccionacon radicales núcleofilos .
Reacciona como dienos en cicloadición. (Menos aromática
que la piridina)
La disponiblidad del par electrónico en los N está más
reducida: son menos básicos que lapiridina. La SE en
el nitrógeno solo se produce en uno de los dos N
La pirimidina forma parte de numerosos derivados como las purinas, acido úrico,
Barbitúricos y agentes antibacterianos yantipalúdicos, algunas vitaminas y nucleótidos.
mCPBC: ácido meta cloroperoxibenzoico
Los diazinas añadir fácilmente alquilo - arillitios y reactivos de Grignard, para dar
dihidro - aductos quepueden ser aromatizadas por oxidación con reactivos tales como
permanganato de potasio o 2,3 - dicloro - 5,6 - diciano - 1,4 - benzoquinona (DDQ ). En
las reacciones con organolitios, pirimidinas (1,3)reaccionan en C - 4, y piridazinas
(1,2) en C - 3, pero los reactivos de Grignard añadir a piridazinas en C - 4.
a) Con desplazamiento de hidruro
La reacción de Chichibabin puede llevarse acabo bajo las condiciones habituales en
unos pocos casos, pero es mucho menos en general que para piridinas. altos
rendimientos de 4 - aminopiridazina, 4 - aminopirimidina y 2 - amino-pirazina sepuede conseguir por oxidación de la dihidro - aducto in situ con nitrobenceno
Excepto los 5-halopirimidinas no sufren reacción SNA
NaB(CN)H3: Ciano borohidruro de sodio
OXIDACION
Todasdan N-óxidos.
La pirimidina (1,3) es inestable bajo condiciones acídicas
La pirazina (1,4) forman N,N’-dióxidos.
La piridazina (1,2) requiere forzar las condiciones de reacción
Los N-óxidos depiridazina y pirazina se comportan como los N-óxidos de
Piridina (aumenta la reactividad para SE)
Tarea: demostrar porque el oxigeno aumenta la SE
mCPBA: ácido metacloroperbenzoico
Salvo la...
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