Ejercicios 07 1

QUÍMICA II. EJERCICIOS


ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS I


1.- Indique el estado de hibridación de los átomos de C, O y N y dibuje sobre cada heteroátomo los pares de electrones no compartidos.




2.- Represente gráficamente los orbitales híbridos presentes en las moléculas de etano (H3C-CH3), etileno (H2C=CH2) y acetileno (HCCH) indicando el tipo y número de enlaces aque dan lugar según el solapamiento de los orbitales.

3.- Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas.
















4.- Indique el carácter 1ario, 2ario, 3ario o 4ario de los átomos de carbono señalados y anote su hibridación.









5.- Escriba todas las fórmulas estructurales posibles de las siguientes fórmulas moleculares:

C4H10; C6H14; C3H6; C4H10O;C4H9Cl

6.- Dadas las siguientes fórmulas condensadas dibuje las correspondientes fórmulas de guiones y fórmulas de líneas de enlace.







7.- Determine las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos.









8.- Calcular la composición centesimal del compuesto de fórmula CH3(CH2)7CH3.

9.- Calcule la fórmula empírica de un compuesto orgánico cuya composición centesimal es: 39,4 % de C;11,6 % de H y 23 % de N.

10.- Calcular la fórmula empírica de un compuesto orgánico sabiendo que su análisis elemental revela la siguiente composición: 48,70 % de C; 2,90 % de H y 20,58 % de Cl [C=12; H=1; Cl=35,5].

11.- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición: 42,1% de C y 6,48% de H. Sabiendo que su peso molecular de 360 u.m.a. determine: (a) su fórmula empírica y (b) su fórmulamolecular.

12.- El análisis de un compuesto orgánico desconocido muestra que contiene un 49,31 % de C, un 9,59 % de H y un 19,18 % de N. Sabiendo que su peso molecular es, aproximadamente, 146, ¿cuál es su fórmula molecular?

13.- El análisis de un compuesto orgánico desconocido muestra que contiene un 39,87 % de C y un 6,67 % de H. Sabiendo que su peso molecular es, aproximadamente, 90, ¿cuál essu fórmula molecular?

14.- La combustión de 6,44 mg de un compuesto originó 20,19 mg de dióxido de carbono y 8,37 mg de agua. A 100 C y 760 mm de Hg, 0,275 g del compuesto ocuparon 100 mL. Calcule (a) la composición centesimal, (b) la fórmula empírica y (c) la fórmula molecular del compuesto.

15.- El análisis elemental mostró que un compuesto orgánico contenía C, H, N y O como únicos elementosconstituyentes. Se quemó completamente una muestra de 1,279 g y como resultado se obtuvieron 1,6 g de CO2 y 0,77 g de H2O. Una muestra aparte de 1,625 g se encontró que contenía 0,216 g de nitrógeno. ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto?



ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS II


1.- Explique el orden de basicidad de los siguientes compuestos:








2.- Explique elorden de acidez de los siguientes compuestos:






3.- Explique el orden de acidez y/o basicidad de los siguientes compuestos, escribiendo los equilibrios ácido-base correspondientes y las formas resonantes cuando sea necesario.
a) Metanol (pKa = 15,8) y fenol (pKa = 10).
b) 2-Metilanilina (pKb = 9,47) y 2-nitroanilina (pKb = 14,28).
c) Ciclohexilamina (pKb = 3,36) y anilina (pKb = 9,42).
d) Ácidoacético (pKa = 4,76) y ácido tricloroacético (pKa = 0,65).

4.- Ordene, razonando la respuesta, los siguientes compuestos en orden creciente de acidez. Indique el hidrógeno ácido y escriba los correspondientes equilibrios ácido-base, utilizando la base más adecuada en cada caso: tercbutanol (2-metil-2-propanol), fenol, ácido acético, ácido tricloroacético y propino.

5.- Señalar los hidrógenosácidos en los siguientes compuestos y plantear las correspondientes reacciones ácido-base en cada uno de los casos:
a) Fenol, propino, ácido benzoico y etano.
b) Propino, ácido benzoico y 1-hexanol.
c) Etanol, fenol y 2-cloroetanol.

6.- Justificar qué base es más fuerte:
a) etilamina o fenilamina.
b) ión fenóxido o ión etóxido.

7.- Ordene, razonando la respuesta, los siguientes compuestos en...