EJERCICIOS DE QUIMICA ORGANICA 2 AROM 2015 2

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
EJERCICIOS
UNIDAD COMPUESTOS AROMATICOS
QUIMICA ORGANICA II CLAVE (1407)
PROF. FEDERICO JIMÉNEZ-CRUZ

1. Escribir elnombre de los siguientes compuestos:
a)
b)
COOCH 3

O

Cl

NH2
Br

CH 2CH 3

NO 2

OH

c)

d)
COOH

O
F
H2N
F

Cl

F

2. Describir si las siguientesmoléculas son aromáticas, anti-aromáticas o no
aromáticas.
a)

b)

c)
+

-

CH

d)

e)
H
N

CH

f)
-

N

H

H
N

+

3. Escribir el mecanismo de:
a) la bromaciónaromática del nitrobenceno
b) la alquilación de Friedel y Crafts del tolueno con cloruro de n-butilo
4. Escriba los productos de las siguientes reacciones
a)
Br2,Fe, 
NO 2

b)
Cl
O

AlCl3 anh


c)
AlCl3, 
ClOC

d)
NH 2

HNO3 conc
agitación
e)
NH2
Br
NO 2

etanol, , agitación

O 2N

f)
1) AlCl3,
2) NH2NH2,-OH,
COCl

g)
COOH
1) HNO3/H2SO4, 
2) Na2S/S8
C2H5

h)
NO 2

1) Br2, Fe, 2) Sn, HCl

3) Cl2, Fe 4) NaNO2, HBF4, 5 °C, 5) 

i)
1) n-C10H21COCl, AlCl3, 
2) HNO3,H2SO4, 3) Br2, Fe, 4) Zn-Hg, HCl, 

5. Complete la secuencia de síntesis:
A)
Cl

HO
N

1) Cl2, FeCl3, 

HNO3/H2SO4

B

A

reflujo

1) NaNO2, H2SO4, 0-5°2) SnCl2, HCl

2) Fenol

N

+
C

B)

CH3CH(Br)CH2CH2CH3

B

1) Br2, FeBr3, 

A

C

AlCl3, reflujo

2) KMnO4, KOH, 
3) H3O

NO 2
OH
1) SnCl2, HCl

+

D

2)NaNO2, H2SO4,
0-5 °C, AGIT

HO

0-5 °C

N

AGITACION

HOOC

N
Br

6. Partiendo de benceno, fenol, compuestos orgánicos lineales de 1-4 átomos
de C yreactivos inorgánicos, elabore una propuesta de síntesis para los
siguientes compuestos:
a)

b)
NO 2

c)
COOH

HN
O 2N

NH2
Br

NO 2

d)

Cl

Br

O
S
HO

O

Br