ejercicios Orgánica

EJERCICIOS

Dibuje la proyección de Newman para la conformación más estable of 2metilpropano

Las estructuras son:

A)Isomeros cis-trans.
B) no isomeros.
C)Isomeros estructurales
D) isomeros conformacional
E)Ambos B y D

Utilice una estructura de caballete para mostrar el conformero eclipsado del etano

Dibuje la conformación más estable del trans-1,2-dimetilciclohexano.

Dibujela conformación más estable del trans-1-tert-butil-3-etilciclohexano.

Dibuje la conformación mas estable de cis-1-etil-3-metilciclohexano.

En la conformación de menor energía del compuesto mostrado cuantos sustituyentes
alquilo son ecuatoriales

1
Dibuje la proyección de Newman para la conformación menos estable que resulta de la
rotación a través del enlace C2-C3 del2,3-dimetilbutano.

Dibuje la proyección de Newman para la conformación de mayor energía que resulta de la
rotación a través del enlace C2-C3 del 2,2-dimetilbutano.

Dibuje la proyección de Newman para la conformación de menor energía que resulta de la
rotación a través del enlace C2-C3 del 2-metilbutano.

Dibuje la proyección de Newman para la conformación de menor energía que resulta de la
rotación através del enlace C2-C3 del 2,2-dimetilbutano..

2. Represente el diagrama de Energía potencial v/s ángulo diedro para cada una de las
conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace
C1-C2 y para el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3.

H3C

CH3
a) 2-Metilpropano

H

CH
H3C

2

1

CH3

H

CH3
H
H

60°

H
H

HH

H

H3CH

CH3
H

H

CH3 120°
H

H
CH3

H
180°

H
H3C

CH3
H

H3C

H

H

H
CH3

H3C 4

CH3
CH
H3C

3

2

C
H2

1

CH3

60°

H
CH3

H

H CH3

CH3
H

H
H

CH3 120°

H

H
2

CH3

H3C CH3

3

H3C

4

a) 2-Metilbutano

H
H

1

CH3
180°

H
H

CH3

CH3
CH3

H CH3

H

H 240°

H

CH3
CH3

H
H3C

H
CH3VI. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente
la conformación más estable de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman en
cada una de ellas, de tal forma que los carbonos 1 y 5 queden en frente del observador.

CH3
4
3

5

2

6
1

OH
H3C

CH3

H

CH3

H

H

OH
H
H

CH3

3
1

2

5

4
6

H3C

2H3C
HO
H

CH3

CH3

CH3

5

1 4
6

H

H

H

H

H

H

CH3

H

H

OH

3

H

H
H

H

H

H

H

H

H
H3C

H

H
H

H3C

CH3

HO

CH3
H

H

V. Representa la estructura que debe tener el siguiente compuesto, para que en un caso
pueda formar enlaces de hidrógeno intramolecular y en el otro caso intermolecular.

H
4
3

5

2OH
CH3

CH3
OH

6

H

1

H

OH

HO

5
3

4

H

H
O

6

1
2

H
H

H
H

O

H

H

CH3

H

Enlaces de hidrógeno
intramolecular

H

H
H

H

4
3

5

2

HO

H

CH3

H
CH3

6

H
H

1

5

H

OH

4

3

1

6
2

OH
H

H
HO
H
Enlaces de hidrógeno
intermolecular
H

H

H

H

H

O

HO

H

CH3O

OH

H
H

H3C
H

H

H
H

H

. Observe los pares de estructuras siguientes e identifique la relación que
existe entre ellas, acorde con las instrucciones dadas a continuación:
A – Estructuras idénticas. B – Isómeros de función
C - Formas resonantes.
D - Isómeros de posición,
E - Isómeros cis-trans.
F – Ninguna relación.

Designe E o Z según corresponda
Br
a)

c)b)

H

H

Cl

Cl

H
H

H

H

H

d)

CH3

CH3CH2

H
H
CH2CH3

Escriba la estructura de los siguientes alquenos:
1.a) cis-2-cloro-3-metil-2-buteno
b)(2Z,4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal
c) Cis-6-etil-2-octen-4-ino
d) (2E)-ácido-3-amino-3-bromo-2-hydroxiprop-2-enoico.

Utilice la proyección de Newmann a lo largo del enlace C2-C3 para representar la...