el acido mas acido











Ácido fluoroantimónico

 
Ácido fluoroantimónico

Nombre (IUPAC) sistemático
Hexafluoroantimonato (VI) de hidrógeno
General
Fórmula semidesarrollada
HF-SbF5Identificadores
Número CAS
[16950-06-4]1
ChemSpider
21241496
PubChem
6337100
Propiedades físicas
Apariencia
jarabe incoloro
Masa molar
236.808 g/mol
Propiedades químicas
Acidez
-25 pKaSolubilidad en agua
Se descompone, generando una explosión química
Peligrosidad
Frases R
R39/23/24/25-35
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.El ácido fluoroantimónico HSbF6 es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones.2La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se hademostrado que protona incluso a los hidrocarburospara producir carbocationes e H2.
La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5 es exotérmica. HF libera el catión (H+), y su baseconjugada (F−) es secuestrada por una o más moléculas de SbF5 para producir SbF6− octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto unnucleófilo débil y una base muy débil. El catiónH+ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es 2×1019 veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro dehidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

Comparación con otros ácidos
Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valoresnegativos de H0.
Ácido fluoroantimónico (1990) (H0 Value = −31.3)
Ácido mágico (1974) (H0 Value = −19.2)
Superácido carborano (1969) (H0 Value = −18.0)
Ácido fluorosulfúrico (1944) (H0 Value = −15.1)Ácido tríflico (1940) (H0 Value = −14.9)
Aplicaciones
Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla...