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Extracción líquido-líquido
La extracción líquido-líquido es una técnica instrumental utilizada con diversos
fines. Suele ser una operación muy habitual en los primeros pasos de un tratamiento de
reacción que permite eliminar excesos de reactivos utilizados, así como de algunas
impurezas formadas en la reacción. También es una técnica muy utilizada para llevar a
cabo la extracción decompuestos orgánicos que se encuentran en fuentes naturales. Por
ejemplo, una extracción líquido-líquido muy utilizada ha sido la extracción de la cafeína
del café para obtener café descafeinado.
En los laboratorios orgánicos este tipo de técnica se suele llevar a cabo mediante la
utilización de una fase acuosa (agua, disolución acuosa saturada de cloruro de sodio,
disoluciones acuosas ácidas,disoluciones acuosas básicas, disoluciones acuosas de
bisulfito de sodio, etc.…) y una fase orgánica, de modo que generalmente el compuesto
deseado suele extraerse a la fase orgánica dejando muchas de las impurezas (reactivos
inorgánicos u orgánicos polares, impurezas polares, etc…) en la fase acuosa.
Generalmente, el compuesto orgánico deseado no suele obtenerse puro, salvo casos
excepcionales,pero es un primer paso de purificación que permite eliminar muchas de
las impurezas que contiene un crudo de reacción. Muchas de las primeras operaciones
que se realizan en los tratamientos de reacción se denominan lavados, debido a que
sirven para eliminar reactivos inorgánicos, subproductos polares, etc…
La técnica se basa en un reparto del compuesto deseado y de las impurezas entre el
medioorgánico y el medio acuoso. Se define el coeficiente de reparto (K) como la
solubilidad del compuesto en el medio orgánico dividido por su solubilidad en el medio
acuoso. Para que el proceso de extracción sea efectivo es importante que el coeficiente
de reparto tenga un valor elevado, de modo que se asegura una mayor extracción del
compuesto deseado en el medio orgánico. Además, generalmente,no se realiza una
única extracción con todo el volumen de disolvente orgánico, sino que se realizan 2 ó 3
extracciones con la parte proporcional del disolvente orgánico, ya que así se optimiza la
extracción del compuesto deseado. Es fácilmente demostrable que el proceso de
extracción se mejora haciendo tres extracciones con 30 mL de disolvente orgánico que
una única extracción con 90 mL.Aunque es obvio, no está de más comentar que un requisito imprescindible para el
disolvente orgánico es que sea inmiscible con el agua; el otro es, por supuesto, que nos

proporcione una constante de reparto lo mayor posible para optimizar la extracción del
compuesto deseado al medio orgánico.
En el correspondiente vídeo se muestra un proceso de extracción líquido-líquido en
un caso prácticomuy habitual que permite la separación de compuestos orgánicos
aprovechando sus diferentes propiedades ácido-básicas. Concretamente, se separa una
mezcla de dos componentes, naftaleno y ácido benzoico. En la siguiente figura se
muestra la estrategia a seguir para separar estos dos componentes.

Como puede observarse en la figura, una disolución en éter etílico de los dos
componentes se tratacon una disolución acuosa de hidróxido de sodio de modo que el
ácido benzoico reacciona, generándose benzoato de sodio que pasa a la fase acuosa. Se
separan las dos fases por decantación, de modo que obtenemos por separado una fase
orgánica que contiene el naftaleno y una fase acuosa que contiene el ácido benzoico en
forma de benzoato de sodio. Ahora, la fase acuosa se acidifica con unadisolución
acuosa de ácido clorhídrico hasta pH ácido, de forma que el benzoato de sodio
reacciona transformándose en ácido benzoico. Se enfría en un baño de hielo para que se
produzca la precipitación del ácido benzoico y se filtra a vacío.
A continuación, se describe el modo operativo para realizar este procedimiento que
implica una extracción líquido-líquido y una filtración a vacío. El...