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Propiedades físicas y químicas de los Alcanos

Materia: Químicas

01/03/2014

María Verónica Lozano González




Alcano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanosson compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrocarburos no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero nopara alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcanosería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Los 4 primeros reciben los nombresde metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
Cicloalcanos
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadenacíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.
Refinado del petróleo
Una refinería de petróleo en Martinez,California.
La fuente más importante de alcanos es el gas natural yel petróleo crudo. Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono  e hidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo.Preparación en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción.Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécula en una estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a ungrupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos o alquinos.
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacción de Barton-McCombie6 7 elimina el grupo...