ensayo


UNIVERSIDAD DE SONORA
UNIDAD REGIONAL SUR

DEPARTAMENTO QUÍMICO BIOLÓGICAS Y AGROPECUARIAS






MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO
DE
QUIMICA ORGANICA III



Q. LEONARDO TELLEZ VERDUGO
Q.B. MA. GUADALUPE HERNANDEZ SALOMÓN
Q. R. ALICIA RODRIGUEZ ROMAN


PRACTICA # 1PREPARACION DE UN ALDEHIDO: BUTANAL

OBJETIVO
Obtención del butanal por medio de una oxidación del alcohol butílico.

INTRODUCCION
La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales fácilmente se oxidan hasta  ácidos carboxílicos.

Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidación del compuesto formado, evitando el contacto del aldehídoproducido con el reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce.

Cuando los alcoholes primarios se pasan a través de cromito cúprico y de bario, como catalizadores, y a una temperatura de 350 C, se obtiene los correspondientes aldehídos con excelentes rendimientos, sin embargo esta reacción hay que considerarla como una deshidrogenación y no una verdaderaoxidación.

En esta práctica se preparará  el butanal por medio de un agente oxidante fuerte como lo es el dicromato de sodio, oxidando al alcohol butílico. La reacción es la sig:

Na2Cr2O7/H2SO4
CH3-CH2 -CH2-CH2-OH ------------►CH3-CH2-CH2-CHO + Cr2(SO4)3 + Na2S04+ 7H2O

MATERIAL
equipo de Quick-fit
1 embudode separación de 500
1 matraz erlenmeyer de 500 ml
1 cuba hidroneumática
2 soportes
1 aro soporte
1 tela de asbesto
1 mechero
2 matraces erlenmeyer de 250 ml
1 probeta de 100 ml
1 probeta de 20 ml
1 termómetro de 110 C



REACTIVOS
alcohol butílico
dicromato de sodio
H2SO4
Hielo
metanol o etanol
sulfato de magnesio o de sodioanhidro
reactivo de Schiff( r. comercial)

PROCEDIMIENTO

1. Arme un aparato como el de la figura, empaque la columna de destilación con pequeños tubitos de vidrio o con lana de vidrio. El matraz receptor se pone dentro de un baño de hielo-sal. En el matraz balón de 500 ml se ponen 25.3 ml de alcohol butílico.

2. En un matraz erlenmeyer se disuelven 28 gr de dicromato de sodio en 150 ml deagua, enseguida se añaden, cuidadosamente y agitando, 20 ml de ácido sulfúrico conc. Esta solución se pone en un embudo de separación.

3. El alcohol n-butílico se calienta, sus vapores ascienden a las primeras porciones de la columna. Entonces se deja gotear lentamente (aproximadamente 15 min.), toda la solución de dicromato de sodio; durante esta adición hay que cuidar que la temperatura de losvapores de la parte superior de la columna no sea inferior a 75 C ni superior a 85 C. En caso de que durante la adición descendiera la temperatura de 75 C, caliente al matraz suavemente (empleando una flama pequeña).

4. Al terminar la adición de la mezcla crómica continúe calentando suavemente el matraz 15 min., recogiendo todo lo que destile abajo de 90C.

5. La capa acuosa destiladase separa del butiraldehído, usando un embudo de separación. El butiraldehído se seca con 1.5 gr de sulfato de magnesio anhidro o sulfato de sodio anhidro por 15 min. El butiraldehído seco, se destila recogiéndose todo lo que destile abajo de 76 C. Se pesa el destilado y se entrega en un frasco obscuro.

IDENTIFICACION
Con un tubo capilar de 3 mm de longitud tome una muestra del aldehído,colóquela sobre un vidrio de reloj, agréguele 2 gotas de metanol o etanol y una gota de una solución de reactivo Schiff, una coloración violeta indicará  la presencia del aldehído. Prepare un testigo, con todo menos el aldehído, no deberá  colorearse.

CUESTIONARIO

1. Formúlese las reacciones de oxidación del:

a) Formaldehído
b) Acetaldehído
c) Propionaldehído con permanganato de potasio...