Estabilidad de alquenos
Páginas: 2 (305 palabras)
Publicado: 15 de septiembre de 2013
Estabilidad de alquenos calores de hidrogenación y número de grupos enlazados al doble enlace.
Aunque la interconversión cis-trans de isómeros de alquenos no ocurre de forma espontanea,puede ser causada a menudo al tratar el alqueno con un catalizador de ácido fuerte. Si convertimos al cis-2-buteno con trans-2-buteno y permitimos que se establezca el equilibrio, hallaremos queno tienen la misma estabilidad; el isómero trans es más estable que el isómero cis por 2.8kJ/mol a temperatura ambiente.
Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros transdebido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes más grandes en el mismo lado del enlace doble.
Aunque algunas veces es posible determinar la estabilidad relativa de losisómeros de los alquenos al establecer un equilibrio cis-trans a través de un tratamiento con un ácido fuerte, un método más general es aprovechar el hecho de los alquenos experimentan una reacciónde hidrogenación para obtener el alcano correspondiente al tratarlos con H2 gaseoso en presencia de un catalizador como el paladio o el platino.
Incrementar más el grado desustitución lleva a una estabilidad aún mayor. Como regla general, los alquenos siguen este orden de estabilidad:
El orden de estabilidad de los alquenos se debe a la combinación de dos factores; unoes una interacción de estabilidad entre el enlace piC=C y los enlaces C-H adyacente en los sustituyentes. En el lenguaje de valencia se llama hiperconjugación a la interacción. A mediada queestén mas presentes mas sustituyentes en el enlace doble, hay mas hiperconjugación y es mas estable el alqueno.
Un segundo factor que contribuye a la estabilidad del alqueno involucra lasfuerzas de enlace.
Los alquenos más sustituidos siempre tienen una mayor relación de enlaces sp3-sp2 a enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos y, por tanto son más estables.
Aunque la interconversión cis-trans de isómeros de alquenos no ocurre de forma espontanea,puede ser causada a menudo al tratar el alqueno con un catalizador de ácido fuerte. Si convertimos al cis-2-buteno con trans-2-buteno y permitimos que se establezca el equilibrio, hallaremos queno tienen la misma estabilidad; el isómero trans es más estable que el isómero cis por 2.8kJ/mol a temperatura ambiente.
Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros transdebido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes más grandes en el mismo lado del enlace doble.
Aunque algunas veces es posible determinar la estabilidad relativa de losisómeros de los alquenos al establecer un equilibrio cis-trans a través de un tratamiento con un ácido fuerte, un método más general es aprovechar el hecho de los alquenos experimentan una reacciónde hidrogenación para obtener el alcano correspondiente al tratarlos con H2 gaseoso en presencia de un catalizador como el paladio o el platino.
Incrementar más el grado desustitución lleva a una estabilidad aún mayor. Como regla general, los alquenos siguen este orden de estabilidad:
El orden de estabilidad de los alquenos se debe a la combinación de dos factores; unoes una interacción de estabilidad entre el enlace piC=C y los enlaces C-H adyacente en los sustituyentes. En el lenguaje de valencia se llama hiperconjugación a la interacción. A mediada queestén mas presentes mas sustituyentes en el enlace doble, hay mas hiperconjugación y es mas estable el alqueno.
Un segundo factor que contribuye a la estabilidad del alqueno involucra lasfuerzas de enlace.
Los alquenos más sustituidos siempre tienen una mayor relación de enlaces sp3-sp2 a enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos y, por tanto son más estables.
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