Estabilidad Relativa De Alquenos

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Estabilidad Relativa de los Alquenos
La estabilidad relativa de los alquenos, las podemos estudiar comparando sus calores de hidrogenación, quecorresponde al calor que se libera (H) durante la hidrogenación catalítica de 1 mol de compuesto. Para ello el alqueno se trata con H2 en presencia de Pd o Pt como catalizador; el H2 se agrega al dobleenlace y se forma un alcano. Se trata de una reacción ligeramente exotérmica en la que se desprenden aproximadamente de 20 a 30 kcal/mol.

Debido a que la hidrogenación de cada uno de los isómeros defórmula C4H8 conduce al mismo producto, el butano, sus estabilidades pueden compararse:

La hidrogenación del doble enlace terminal es la que libera más calor, seguida por la del cis-2-buteno y elque libera menos es el trans-2-buteno. Es decir, la estabilidad termodinámica de los butenos va en el orden:
1-buteno < cis-2-buteno < trans-2-buteno
En general, experimentalmente se demuestramidiendo los calores de hidrogenación que la estabilidad relativa de los alquenos es:

R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR R2C=CH2 > RCH=CH2.
Se observa además que los alquenos cis- son menosestables que los alquenos trans-.
En general hay dos factores que son los más significativos al comparar las estabilidades de alquenos isómeros:

1.- El grado se sustitución: el aumento delcarácter s del carbono con hibridación sp2 del doble enlace lo hace más atractor de electrones que a un carbono con hibridación sp3 de un grupo metilo y esto hace que si hay un metilo o cualquier otro grupoalquilo como sustituyente de un carbono de doble enlace actúe como dador de electrones estabilizando el alqueno. Cuanto más sustituido esté el alqueno más estable será. Esta mayor estabilidad de losalquenos más sustituidos es un ejemplo de efecto electrónico. HYPERCONJUGACIÓN

2.- Tensión de Van der Waals: los alquenos son más estables cuando los sustituyentes más voluminosos se encuentran...