Estereoquimica

7.-ESTEREOQUÍMICA

iNTRODUCCIÓN
Los isómeros estructurales
Se definen como isómeros, todos aquellos compuestos químicos que poseen igual fórmula global, es decir, están constituidos con los mismos elementos y en la misma proporción pero tienen diferente estructura química. De esta manera, es posible encontrar varios tipos de isómeros llamados estructurales. El 2-metilpentano y eln-hexano son un ejemplo de isomería de cadena. El 1-clorobutano y el 2-clorobutano, poseen igual fórmula global pero difieren en la posición del halógeno en la cadena, por lo tanto se les llama isómeros de posición. El etanol y el dimetiléter son isómeros funcionales. En resumen, los isómeros estructurales difieren en que teniendo la misma fórmula global, sus átomos están unidos entre sí de diferentemanera.

Los isómeros espaciales o estereoisómeros

Existe otro tipo de isómeros en los cuales tiene prioridad la distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un espacio tridimensional.
A toda esta especie de compuestos se les llama estereoisómeros, ysegún su posibilidad de transformación entre un estereoisómero y otro, pueden distinguirse dos subclases:

[pic]

Esquema Nº1

Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la que se genera porinteracción entre sus átomos constituyentes.

Figura Nº1
Ya nos hemos encontrado con ellos al estudiar el análisis conformacional de los alcanos y cicloalcanos. Recordemos que si se hacen rotar los grupos metilo del etano por ejemplo, sobre su enlace C-C, aparecen isómeros configuracionales como el eclipsado y alternado.

[pic]
Estructura Nº3

En el caso del butano, aparecenademás de los mencionados, otros tales como el gauche, anti.

[pic]
Estructura Nº4
También puede verse esta clase de isomería en compuestos cíclicos tales como, el ciclohexano, con su forma silla y bote

[pic]
Esquema Nº3

Por otro lado, los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto solopuede hacerse, rompiendo y formando enlaces. Ejemplos típicos de estos isómeros son el cis y trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos o al mismo lado del plano del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y plano del anillos.

[pic]
EstructuraNº1

[pic]

Estructura Nº2

Si quiero pasar desde un isómero cis al trans, tengo primero que romper un enlace, luego girar una parte de la molécula y luego reconstruir nuevamente el enlace.

[pic]
Esquema Nº2

La transformación entre estos isómeros implica una considerable cantidad de energía (alrededor de 65 Kcal/mol en alquenos) en la primera etapa, por lo que las moléculas,en condiciones normales, permanecerán sin interconvertirse.

LAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONALES Y SU REPRESENTACIÓN.

En estereoquímica, es importante saber representar las moléculas espacialmente. Por ejemplo, la molécula de etano que se muestra más abajo dibujada en dos dimensiones, puede ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de modelos molecularesllamados proyecciones:

[pic]
Estructura Nº5

1.- Proyección de Cuña: Aquí el trazo sólido que se engruesa en forma de cuña, indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrás del plano del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel.
[pic]

2.- Proyección de Caballete: En este caso, la molécula aparece como si se estuviera...