Estereoquimica

Estereoquímica - Estereoisomería
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

Molécula e imagen especular
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que loscuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de susátomos, se les denomina estereoisómeros.
ISOMERÍA ÓPTICA
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.
Sucomportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómerosópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

Poder rotatorio específico:
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luzpolarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros
Carbono asimetrico:
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, sobre todos en aquellos que están presentes en los seres vivos, como loscarbohidratos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección en laque desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.
Familias D y L:
La mayoría de las aplicaciones de la estereoquímica se basan en las configuraciones relativas de los diversos compuestos y no en las absolutas. Nos interesa esencialmente si las configuraciones del reaccionante y del producto son iguales o distintas y no sus configuraciones verdaderas. En los tiemposprevios a la determinación absoluta de configuraciones, no sólo existía el problema de determinar las configuraciones relativas de diversos compuestos ópticamente activos, sino también el de indicar estas relaciones una vez establecidas, problema particularmente importante para los carbohidratos.
Como estándar de referencia, se eligió el compuesto gliceraldehído, CH2OH CHOHCHO, por ser elcarbohidrato más sencillo -una aldotriosa- capaz de exhibir isomería óptica. Se podía relacionar su configuración con la de los carbohidratos y, debido a sus grupos muy reactivos, se le puede convertir y, en consecuencia, relacionar, con muchas otras substancias orgánicas. Se le asignó arbitrariamente la configuración I al (+)-gliceraldehído, y se le designó como D-gliceraldehído, mientras que el...