Esteres (Moneclatura)

Páginas: 5 (1046 palabras) Publicado: 27 de septiembre de 2012
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. 
Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical delalcohol. 
Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.
Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua  ------------- ácido  + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3  + H2O------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices
Grupo aciloÉsterR-COO-R'-iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo

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Grupo acilo
En química orgánica, un grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general R-CO-.
-------------------------------------------------[editar]Nomenclatura
Se nombran a partir del nombre del ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando sea preciso -oico y -ico por -oilo y -ilo, y -carboxílico por -carbonilo.
PASOS PARA NOMBRAR:
* Numerar la cadena principal(C.P), aquella donde se encuentre el mayor numero de carbonos.
* Raíz de la cadena carbonada principal (Alcano, Alqueno)
* Terminación oilo- ilo
Si es un hidrocarburoaromático o cíclico:
* Se antepone el prefijo ciclo a la cadena carbonada
* Terminacion carbonilo
Si existen más de dos radicales acilo se nombra:
* Nombre de la cadena carbonada (Alcano Alqueno)
* Seguido de prefijos que indiquen la cantidad de radicales acilo (di, tri, tetra,…etc)
* Terminación oilo - ilo

Ejemplos:
* benzoilo C6H5-CO-
* ciclohexanocarboniloC6H11-CO-
* acetilo o etanoílo CH3-CO-
*
*
*

 Nomenclatura de ésteres
Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo).
Propiedades
Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
Hidrólisis de ésteres
La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicosTransesterificación
Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación.
Reacción con organometálicos
Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes delorganometálico.
Reducción a alcoholes y aldehídos
El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.
Condensación de Claisen
En medios básicos forman enolatos que condensan generando 3-cetoésteres. Reacción denominada condensación de Claisen.
Ésteres
Se forman cuando, en la molécula de un ácido carboxílico, se sustituye el hidrógeno del subgrupo hidroxilo por unradical de alcano. El resultado es un compuesto llamado éster.
Los ésteres son sustancias muy corrientes en la naturaleza y, en general, poseen un olor agradable, por lo que con frecuencia son constituyentes básicos de muchos aromas.
Los ésteres más importantes que aparecen en la naturaleza son las grasas y los aceites. Las grasas se forman a partir de la esterificación de ácidos grasos de tipo...
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