Esteres

“APLICACIÓN Y USO DE GRUPOS ESTERES EN LAS INDUSTRIAS”

MATERIA:

QUIMICA ORGANICA II


4to. SEMESTRE, GRUPO 4010

30/03/2012


INTRODUCCION
ESTERES
La fórmula general de un éster es:

Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno.
El nombre de los ésteres comienza con la parte del ácido y luego con la partealquílica o arílica. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. Algunos ésteres con sus nombres y fórmulas son:
Metanoato o Formiato de metilo: HCOO-CH3
Etanoato o Acetato de metilo: CH3–COO-CH3
Propanoato o Propionato de etilo: CH3–CH2– COO- CH2–CH3
Butanoato o Butirato de n-propilo:CH3 – CH2 – CH2 – COO- CH2–CH2- CH3
Benzoato de etilo: C6H5– COO- CH2–CH3
Etanoato o Acetato de fenilo: CH3–COO-C6H5

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES
La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros y más ligeros que el agua.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable, esto debido aque los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno
Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua (7)
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERESHidrólisis ácida de los ésteres
Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo.

Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación)
Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La formageneral de la reacción es de la forma:

Mecanismo general

Esta reacción es esencialmente irreversible, puesto que el ión carboxilato, estabilizado por resonancia, demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol.

Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término “saponificación”, debido a que los jabones, que son sales de sodio opotasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.

Reacción de los ésteres con amoníaco
Los ésteres sufren lentamente sustitución nucleofílica en sus carbonos acílicos cuando se les hace reaccionar con amoníaco o con aminas primarias y secundarias. Esta reacciónpermite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La reacción es de utilidad sintética.

La forma general es la siguiente:

Reacción con aminas primaria y secundaria:

Reducción de los ésteres
Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro dealuminio y litio.

Reconocimiento de los ésteres
Los ésteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de ésteres conocida como el “ensayo del hidroxamato”.

Por acilacion con cetenas

Por adición catalítica de ácidos aalquenos (para esteres de alcoholes secundarios y terciarios)

Por reacción catalizada por ácidos o bases de un éster con un alcohol (transesterificacion)
Un alcohol actúa como reactivo nucleofílico sobre un éster intercambiando la porción alcohólica del éster.

Transesterificacion en medio ácido de benzoato de metilo.
Mecanismo de reacción

Por peroxidación de las cetonas y...