esterificacion de fischer

Practica 10
Síntesis de acetato de isoamilo
(Esterificación de Fischer)

OBJETIVO

 Efectuar la síntesis de un éster por el método
de Fischer.
 Analizar los factores que se requieren para
conseguir que una reacción en equilibrio se
desplace hacia la formación de los productos.

INTRODUCCIÓN
 El estudio de los ésteres es interesante, pues
nos permite saber que son la causa delos
sabores y olores de las frutas y las flores, razón
por la cual son muy demandadas en la
industria de alimentos procesados, de esencias
y perfumes para mejorar el sabor y olor de
diversos productos.

Esteres.
Los ésteres se encentran entre los compuestos que están mas ampliamente
distribuidos en la naturaleza. Algunos esteres sencillos son líquidos y de aroma
agradable, sonresponsables de los olores fragantes de las frutas y las flores.
También se esta presente en las grasas animales y en varias moléculas
biológicamente importantes.
H3C

CH3

O

O

Butanoato de metilo
(aceite de las piñas)

CH3

O

O
CH3

O

O

O
CH3

Acetato de isopentilo
(aceite de los platanos)

O
O

R
R

O

Una grasa (cadenas
con R=C11-17)

R

En la industriaquímica.
La industria química utiliza los ésteres para diversos propósitos, por ejemplo el
acetato de etilo se utiliza comúnmente como disolvente, y los ftalatos de dialquilo se
usan como plastificantes para evitar que los polímeros se vuelvan quebradizos.

H3C

O

O

CH3
O

O

CH3

O
O

Acetato de etilo.
CH3

Ftalato de dibutilo (es un plastificante)

SÍNTESIS DE ÉSTERES.Los esteres pueden sintetizarse por una reacción de Sustitución Nucleofìlica en el grupo
acilo de un ácido carboxílico con un alcohol, dicha reacción es catalizada por un ácido;
este es un proceso llamado reacción por esterificación de Fischer.
Desafortunadamente la necesidad de utilizar alcohol en exceso, limita el método a la
síntesis de esteres sencillos.

 Los
  ésteres se preparanpor lo general a partir de los ácidos
carboxílicos.
 El alcohol debe ser primario o secundario.
 La esterificación de Fischer es similar a la reacción pero los
mecanismos de ambas reacciones son completamente
diferentes.
 Una reacción ocurre en un solo paso.
 La esterificación de Fischer ocurre en dos pasos.

 y Fischer

Factores para favorecer el equilibrio a los
productos.
 Laesterificación de Fischer es reversible, y la posición del
equilibrio por lo general se encuentra ligeramente de lado
de los productos. Este equilibrio puede favorecerse:
 Incrementando la concentración de uno de los reactivos
(Alcohol ó ácido carboxílico).
 Remoción del agua mediante un agente deshidratante.
 Remoción del agua o del éster por destilación de una
mezcla azeotrópica.Trampa de Dean Stark

 Este aparato fue creado por Ernest W. Dean Y
David D. Stark en 1920. es una pieza de vidrio
utilizada en experimentos químicos para
extraer el agua que se forma en una reacción.

Reacción general de esterificación de Fischer
H
H

O

Cl

O

+

H

R

OH

R

R

R
O
OH

H

H2O

O

OH
R
HO

O

R
+
H O

+

H

H

H

O

+R

OH

OH

O
H

+

H

Propiedades de los reactivos a utilizar.

Alcohol
isoamilico

Acido
acético
glacial

Tolueno

Acido
sulfúrico
concentrado

Acido ptoluensulfonico

PM( g/mol)

88

60

92

98

172

Densidad
(g/ml)

0.82

1.05

0.87

1.84

1.34

Punto de
fusión (°C)

-78

16

-95

10

38

Punto de
ebullición
(°C)Toxicidad

131.6

118

111

310

140

Moderado

Irritante

Teratogenico Extremadame
e irritante
nte corrosivo

Corrosivo

 Alcohol isoamílico.

CH3
H3C

Inflamabilidad 2 . Materiales que deben calentarse
moderadamente o exponerse a temperaturas altas antes
de que ocurra la ignición.
Salud 1 . Materiales que causan irritación, pero solo
daños residuales menores aún en...