Estradiol

Estradiol
Estradiol


Nombre (IUPAC) sistemático
(17β)-​estra-​1,​3,​5(10)-​triene-​3,​17-​diol
Identificadores
Número CAS
50-28-2
Código ATC
G03CA03
PubChem
5757
DrugBank
DB00783
ChemSpider
5554
UNII
4TI98Z838E
KEGG
D00105
ChEBI
CHEBI:23965
Datos químicos
Fórmula
C18H24O2 
Peso mol.
272.38
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocinética
Metabolismo
Hígado
Vida media
~ 13 h
Excreción
Orina
Datosclínicos
Cat. embarazo
X (EUA)
Estado legal
S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.
Oral, transdérmico
 Aviso médico
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El estradiol (E2 o 17β-estradiol, como también oestradiol) es unahormona esteroide sexual femenina. El estradiol es abreviado E2 ya que tiene dos grupos hidroxilos en su estructura molecular. La estrona tiene 1 (E1) y el estriol tiene 3 (E3). Elestradiol es alrededor de 10 veces más potente que la estrona y alrededor de 80 veces más potente que el estriol en sus efectos estrogénicos. A excepción de la fase temprana folicular delciclo menstrual, sus niveles sanguíneos son algo más altos que los de la estrona durante los años reproductivos de la mujer. Por lo tanto, el estradiol es el estrógeno predominante durante los años reproductivos tanto enlos niveles séricos absolutos como también en la actividad estrogénica. Durante la menopausia, la estrona es el estrógeno predominante el cual aumenta por cambio periférico de andrógenos y durante el embarazo, el estriol es el estrógeno predominante en términos de niveles séricos. El estradiol también está presente en los hombres, siendo producida como un metabolito activo de la testosterona porla enzima aromatasa. Los niveles de estradiol en los hombres (8-40 pg/ml) son más o menos comparables a los de una mujer posmenopáusica. El estradiol "en vivo" es inconvertible con estrona; siendo favorecida la conversión del estradiol a estrona. El estradiol no sólo tiene un impacto critico en el funcionamiento sexual y reproductivo, si no que también afecta a otros órganos, incluyendolos huesos.
Índice
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1 Síntesis
2 Producción
3 Mecanismo de acción
4 Metabolismo
5 Medición
5.1 Rangos
6 Efectos
6.1 Reproducción femenina
6.2 Desarrollo sexual
6.3 Reproducción masculina
6.4 Masa ósea
6.5 Hígado
6.6 Cerebro
6.7 Vasos sanguíneos
6.8 Oncogén
6.9 Embarazo
7 Rol en la diferenciación sexual del cerebro
8 Medicamentos de estradiol
9 Terapias
9.1 Terapia de reemplazo hormonal9.2 Bloqueo de estrógenos
9.3 Anticonceptivo hormonal
10 Efectos adversos
11 Interacciones
12 Contraindicaciones
13 Véase también
14 Referencias
15 Enlaces externos
Síntesis[editar]

Esteroidogénesis humana, mostrando al estradiol, estrona, y estriolen la esquina inferior derecha en rosado.
El estradiol, como otros esteroides, es derivado delcolesterol. Después de la división de la cadena lateral y usando lavía delta-5 o delta-4, la androstenediona es el intermediario clave. Una fracción de laandrostenediona en convertida a testosterona, que a su vez se somete a la conversión a estradiol por una enzima llamada aromatasa. En una vía alternativa, laandrostenediona es aromatizada a estrona, que posteriormente es convertida a estradiol.
Producción[editar]
Durante los años reproductivos, la mayoría delestradiol en las mujeres es producido por las células granulosas de los ovarios por la aromatización de laandrostenediona (producida en las células foliculares tecales) a estrona, seguido por la conversión deestrona a estradiol por 17β-beta hidroxiesteroide deshidrogenasa. Pequeñas cantidades de estradiol también son producidas por la corteza suprarrenal, y (en hombres), por los testículos.
Elestradiol no es únicamente producido en las gónadas: En ambos sexos, las hormonas precursoras (específicamente la testosterona) son convertidas por aromatización a estradiol. En particular, el tejido adiposo es activo en convertir los precursores a estradiol, y continúan haciéndolo aun después de la menopausia. El estradiol también es producido en el cerebro y en las paredes arteriales.
Mecanismo...