Estricnina

Pontificia Universidad Católica de Chile
Facultad de Química Santiago

Estricnina
Integrantes:
Yerko Alvarez Adrián Bravo Orlando Cavieres Jorge Contreras Sebastián Godoy Ricardo Torres Cesar Verdugo

Sigla:
QIF115-1

1. Origen de la Estricnina (Natural)(1)(2)(10)
1.1. Nombre Científico Strychnos nux-vomica L. (Loganiaceae) 1.2. Nombre Común Conocida en Chile como nuez vómica, mientras que enEstados Unidos y Europa es conocida por los nombres de Quakerbuttons, Poison Nut y Strychnine tree. 1.3. Parte Utilizada de la Planta (Droga Vegetal) Las semillas del fruto seco, recolectadas en otoño. 1.4. Origen Geográfico Bosques tropicales del sudeste asiático, principalmente en India, Vietnam, Sri Lanka, Laos y Tailandia. 1.5. Composición Química El alcaloide de interés es la Estricnina (40-50%de los alcaloides totales). Otros alcaloides que se encuentran en la planta son la brucina (45% aprox.) y los isómeros de estricnina y brucina. Fórmula Molecular: C21H22N2O2 Masa Molar: 334,40 g Estructura:

Síntesis (3): El iridoide secologanina se condensa con triptamina para dar estrictosidina. Ésta pierde la unidad de glucosa y posteriormente sufre una serie de transposiciones para dar elalcaloide deshidrogeisoesquizina. Éste precursor por endociclización produce la precuamicina, la cual se oxida, se descarboxila, y sufre una condensación aldólica con acetil coenzima A, para dar así la estricnina. 1.6. Usos Populares En la medicina popular china es ocupada para reducir inflamaciones locales, aliviar dolor y tratar abscesos. En India es ocupado para dolor estomacal, constipación,irritación intestinal, insomnio, problemas cardiacos y nerviosos, migraña y problemas relacionados con la menopausia.

2. Datos Farmacológicos(7)(8) 2.1. Mecanismo de Acción
La estricnina causa excitación de todas las partes del sistema nervioso central, aumenta el nivel de excitabilidad neuronal interfiriendo con la influencia inhibitoria sobre las neuronas motoras. El sitio de acción de laestricnina es la membrana post-sináptica. La acción convulsivante de la sustancia se debe a la interferencia con la inhibición postsináptica mediada por glicina. La glicina es un neurotransmisor inhibidor de las

neuronas motoras y las inter-neuronas de la médula espinal. La estricnina actúa como un antagonista selectivo y competitivo que bloquea los efectos inhibitorios de la glicina en los receptores deglicina. Los estudios indican que la estricnina y la glicina interactúan con el mismo receptor, aunque probablemente en diferentes sitios. Esto provoca que los impulsos nerviosos necesiten niveles más bajos de neurotransmisores, lo que lleva a que finalmente no haya un efecto inhibidor en las células motoras, por ende no se detendrá su estimulo (contracción) y la victima tendrá constantescontracciones musculares, por lo general tan dolorosas como para causar la muerte en la primera. 2.2. Datos de Eficacia clínica y Usos en Terapia(9) No hay dado que es un veneno. Su principal uso es como veneno para pequeños mamíferos, como curare en la caza de animales, y plaguicida. (Ninguno de ellos es un efecto farmacológico) 2.3. Toxicología (4)(5)(6) La estricnina es un potente convulsivante. Seproduce un aumento de la excitabilidad motora de la médula espinal que resulta en una pérdida de la inhibición normal de propagación de la estimulación motora de células, de modo que todos los músculos se contraen al mismo tiempo. La dosis letal para humanos adultos es variable. La dosis letal mínima vía oral oscila entre 30 a 120 mg. Cuando se administra por vía intravenosa o subcutánea, la dosisletal es significativamente menor. (5 a 10 mg) La dosis letal en los niños puede ser tan baja como 15 mg por vía oral. La estricnina no es ni carcinogénica ni mutagénica. Puede producir algunos casos de teratogénesis y alergia grave a poco contacto. Por ingestión, los síntomas aparecen en 15 minutos a 1 hora después de la ingestión causando generalizadas y violentas convulsiones, que pueden...