experimentos

VII. EXPERIMENTOS

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EXPERIMENTO 1

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS
OBJETIVOS
a) Efectuar la sulfonación del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un
ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.
b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfónicos del compuesto disulfonado por
grupos nitro, paraobtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a
éste con hidróxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

REACCIONES
OH

OH
SO 3H
H2SO 4

1-Naftol

SO 3H

p.f. = 95-96°C

Ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónico

OH

OH
SO 3H

NO2

HNO3/H2SO 4

SO 3H

NO2

2,4-Dinitro-1-naftol
OH
O NH
4

NO2

NO2

NH4OH

NO2
NO2Amarillo Martius
p.f. = 144-145°C

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MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 25 ml
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Pipeta graduadas de 1mL
Probeta graduada de 25 mL
Termómetro
Agitador de vidrio
Espátula

2
2
2
1
1
1
1

Recipiente de peltre
Baño maría eléctrico
Embudo de vidrio
Embudo Buchner con alargadera
Matraz Kitasato con manguera
Vaso de precipitados de 150 mL
Pinzas de 3dedos con nuez

1
1
1
1
1
1
1

SUSTANCIAS
1-Naftol
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido nítrico concentrado

0.25 g Hidróxido de amonio concentrado 1.5 mL
0.5 mL Cloruro de amonio
0.5 g
0.25 mL Disolución al 2% de NH4CI
2.0 mL

INFORMACIÓN: OBTENCIÓN DEL AMARILLO MARTIUS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEA). REACCIÓN DE SULFONACIÓN
AROMÁTICA.
El AmarilloMartius es la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol, se usa como colorante
antipolilla para la lana (1 g de colorante Amarillo Martius tiñe 200 g de lana). Fue descubierto
en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4-dinitro-1-naftol se obtiene a través de la sulfonación aromática de 1-naftol con
ácido sulfúrico concentrado, y la posterior nitración “ipso” del ácido disulfónico obtenido conuna mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico en medio acuoso; el intercambio de grupos
funcionales ocurre con facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es
que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, por lo que la nitración directa lo
destruiría parcialmente.

Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA)
La reacción de sulfonaciónaromática ocurre a través de un mecanismo de sustitución
electrofílica aromática, SEA. En términos generales, la SEA consiste en la sustitución de un
hidrógeno de un compuesto aromático por una especie pobre en electrones o electrófilo, y
representa la reacción más importante que sufren estos compuestos. Un anillo aromático es
un sistema rico en electrones, lo cual le permite reaccionar con especiesdeficientes en
electrones (electrófilos).

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Reacción de
sustitución
electrofílica
aromática

H
H

H

+

E

H

E

+

+

Electrófilo
H

H

H

H

H

H

+

Hidrógeno
sustituído

H

H

Producto de sustitución

Anillo aromático

Mediante estas reacciones se pueden introducir gupos tales como:
O

NO2, SO3H, Cl, Br, R, C - R

En otras palabras,respectivamente.

se

puede

nitrar,

sulfonar,

halogenar,

alquilar

y

acilar

El mecanismo típico de la sustitución electrofílica aromática se puede visualizar en tres
etapas:
a) Formación del electrófilo.
b) Ataque de los electrones  del anillo aromático a este electrófilo para formar un
intermediario catiónico estabilizado por resonancia.
c) Pérdida de un protón delintermediario catiónico para reestablecer la aromaticidad
del anillo.
Si el anillo aromático posee un grupo donador de electrones, la rapidez de formación
del producto de sustitución es mayor en comparación a la observada usando benceno como
sustrato aromático. Por esta razón, a los grupos electrodonadores se les denomina
activantes de la sustitución electrofílica aromática. El grupo...