Exposicion

ALDEHIDOS Y CETONAS

Santiago de Cali, Octubre 28 de 2009

Danyerly Johana Ruiz Cód. 0750173
Laura Melissa Pino Daza Cód. 0742248

Datos, cálculos y resultados:
Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posiciónintermedia, la presencia de este grupo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posibleelaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.
En la práctica realizada se hicieron reacciones que permiten entender la reactividad tanto de los aldehídos como de las cetonas.

• Reacción con bisulfito de sodio:
Al adicionar 1.0mL de solución saturada de bisulfito de sodio a 1.0 mL de pentanal, agitar fuertemente y enfriar, se formo en un principio una capa blanca inmediatamente se coloco en un baño de hielo y posteriormente se formaron dos capas; una blanca por encima de una fase transparente, después de un rato se obtuvieron unos cristales pero no se secaron ni se filtraron ya que ese no era el producto esperado.
Elanterior procedimiento se repitió con 1.0 mL acetona, en esta ocasión la reacción ocurrió de manera rápida y solo en unos minutos que el tubo de ensayo estuvo en el baño de hielo se formaron los cristales, estos se filtraron y se pesaron obteniendo 0.1795g.
• Formación de fenilhidrazonas:
Cuando se adicionó 1.0 mL de la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina a 0.5 mL de pentanal en un tubo deensayo y se agitó fuertemente, se observó como aparecía un precipitado de color naranja.
Se realizó el mismo procedimiento, pero con 0.5 mL de etil metil cetona ó 2-butanona, observando la formación más rápida que con el pentanal, de un precipitado naranja oscuro. Los tubos de ensayo se introdujeron en un baño de hielo, formándose más precipitado, se filtro al vacío, se dejo secar y se peso,logrando 0.1340 g de la reacción con pentanal y 0.1297g de la reacción con 2-butanona.
• Reacción de Canizarro:
Se adicionó 2.5mL de una solución alcohólica de KOH al 10% a 0.5 mL de benzaldehído. Se agito, formándose una precipitado de color café de consistencia cremosa, este precipitado se disolvió en la mínima cantidad de agua y posteriormente se realizo la extracción adicionándolecloroformo se separo la fase acuosa de la orgánica, la fase acuosa se transfirió a un vaso de precipitados y se le agrego HCl, se observo la formación de un precipitado de color blanco. Enseguida se filtro, se seco y se obtuvo unos cristales con peso de 0.0619g.
• Prueba de yodoformo:
Se agrego 1.0 mL de agua, 2.0 mL de solución de yodo en yoduro de potasio y 15 gotas de etil metil cetona a un tubode ensayo. Se adicionó 3 gotas de solución de KOH 10%, la solución tomo un color café y se observo la formación del precipitado al calentar se observo que esta solución aclaraba y el precipitado tenia un color amarillo claro, se obtuvo 0.0266g.
|DATOS |
|Reacción|Peso papel filtro(vacío) |Peso papel filtro |Peso del sólido |
| | |(con sólido) | |
|Con bisulfito de sodio |(acetona) 0.6382 g |0.8177 g |0.1795 g |
|Formación fenilhidrazona...