Fitoquimica

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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA VIDA
INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA
TRABAJO ESCRITO DE FITOQUMICA



Cumarinas

Su nombre proviene de “Coumarou” nombre común de la haba tonca (Dipteryx odorata Willd., Coumarouna odorata Aubl. Fam. Leguminosae/Fabaceae), son metabolitos típicos de plantas superiores y algunos pocos microorganismos, se conoce a un grupo muy amplio de principios activosfenólicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina.

Benzo -2- pirona o benzo -α- pirona (Núcleo de toda cumarina)

En general son lactonas insaturadas y comprenden otra clase de compuestos C6C3, prácticamente todas las cumarinas, a excepción de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente oxigenado enposición 7, ya sea hidroxilado como sucede en la umbeliferona, o combinado (metilo, azúcares, etc.).
Sobre esta estructura se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas.
La propiedad física más importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada parasu detección.

Biosíntesis de Cumarinas

La biosíntesis de las cumarinas simples presentes en Gramíneas y algunas plantas superiores, se derivan biogenéticamente del ácido shikímico, vía ácido cinámico, la especificidad del proceso consiste en la hidroxilación del carbono 2, produciendo un rompimiento (β-oxidación) de la cadena lateral, como ocurre en plantas del género Salix, o unaisomerización de la cadena y posterior lactonización, generando la umbeliferona, se explica según el esquema siguiente:

Primero a manera de resumen se explica las reacciones de síntesis desde la formación del ácido shikímica hasta las cumarinas y sus procesos intermedios.

Primer Paso:
Biosínesis del Ácido Shikímico

La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos decarbono como son el ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una serie de etapas que se resumen a continuación:

Siguiente paso:
Biosíntesis de fenilalanina y tirosina (Aminoácidos aromáticos)

Los aminoácidos fenilalanina y tirosina, se sintetizan por reacciones posteriores del ácido shikímicocon PEP, seguida de las transformaciones que se muestran en la gráfica, siguiendo la formación del ácido corísmico como intermediario del ácido prefénico para luego formar el fenilpirúvico. En microorganismos y plantas, estos aminoácidos, se forman separadamente a partir del ácido prefénico.
Los ácidos prefénico, fenilpirúvico y el p-hidroxifenilpirúvico son los precursores de fenilalanina ytirosina, estos aminoácidos son los constituyentes universales de proteínas y es punto de partida de la secuencia biosintética que lleva a los llamados compuestos C6C3:

Penúltimo paso:
Biosíntesis de los ácidos cinámicos
La ruta principal para la producción de los ácidos cinámico a partir de fenilalanina o tirosina, se reveló cuando se encontró que los tejidos vegetales contienen sistemasenzimáticos capaces de catalizar la remoción de amoníaco de estos aminoácidos:

En los mecanismos PAL (fenilalanina-amonioliasa) o el TAL (tirosina-amonioliasa) las enzimas actúan sobre los grupos salientes en posición trans, como una eliminación de tipo Hoffman:

Las evidencias experimentales muestran al parecer que la enzima (PAL) se encuentra ampliamente distribuida en los vegetales, mientras quela (TAL) se encuentra principalmente en ciertas gramíneas. Estas enzimas son esteroespecíficas ya que son capaces de desaminar los L-aminoácidos pero no los D-aminoácidos. Los ácido cinámicos producidos por acción de los aminoliasas, constituyen el punto de partida para una cantidad enorme de procesos metabólicos secundarios.

Último Paso:
Biosíntesis de Cumarina

En general la formación...
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